6-(溴甲基)-4-甲氧基吡喃-2-酮 | 54108-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-(溴甲基)-4-甲氧基吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-methoxy-2-pyrone
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one；6-(bromomethyl)-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 54108-45-1
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: OBYFKTVKMXHOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  331.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(溴甲基)-4-甲氧基吡喃-2-酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与脱氢乙酸有关的吡喃酮化学。在C-5和C-6的甲基上进行官能化。尝试合成血栓烷B 2类似物†

  摘要：

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260502
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到6-(溴甲基)-4-甲氧基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  含磷光铱配合物的共轭聚合物中的三重态能量回传

  摘要：

  已在电磷光有机发光二极管中研究了红色磷光铱配合物 13 和共轭聚合物聚芴的键合系统之间的 Dexter 三重态能量转移的性质。基于 [Ir(btp)(2)(acac)] 片段（其中 btp 是 2-（2'-苯并[b] 噻吩基）吡啶基，acac 是乙酰丙酮化物）的发红光磷光铱配合物已被直接连接（无间隔）或通过 -(CH(2))(8)- 链（八亚甲基连接）在 9-辛基芴主体的 9 位。在封端氯苯溶剂的存在下，使用双（硼酸酯）封端的芴大分子单体 16 通过 Suzuki 缩聚反应使所得的二溴官能化无间隔基（8）或八亚甲基连接（12）芴单体链延长，以产生统计无间隔基（ 17) 和八亚甲基系链 (18) 共聚物，其中含有均匀分散的悬垂磷光片段。无间隔单体12采用面对面构象，铱配合物和芴基之间的间隔仅为3.6A，如单晶的X射线分析所示，这有利于无间隔共聚物中的分子内三线态能量转移17. 八亚甲基系链共聚物

  DOI：

  10.1021/ja0584267

文献信息

• Biomimetic Approach Toward Enterocin and Deoxyenterocin
  作者：Antonio Rizzo、Robert J. Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02273

  日期：2019.2.1

  antibiotic activity. The synthesis of a linear polyketide resembling a biosynthetic precursor was achieved using an unusual acyloin reaction. A diazo group was introduced as a protecting group for an enolizable ketone. We were unable to bring about the envisioned biomimetic aldol addition cascade and gained insights into the feasibility of this process by DFT calculations. As an alternative approach to enterocin

  肠球菌素（寻常霉素）是具有显着抗生素活性的结构上显着的天然产物。使用不寻常的酰基胆碱反应可完成类似于生物合成前体的线性聚酮化合物的合成。引入重氮基作为可烯醇化的酮的保护基。我们无法实现设想的仿生羟醛加成反应的级联，并且无法通过DFT计算来了解该工艺的可行性。作为替代肠球蛋白的方法，我们开发了Cu催化的分子内环丙烷化，然后进行MgI 2诱导的裂解，以安装天然产物的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷核。
• Radical-mediated cyclization reactions leading to spiro and [6,6]-fused heterocycles
  作者：K C Majumdar、P Debnath、A K Pal、S K Chattopadhyay、A Biswas

  DOI：10.1139/v07-046

  日期：2007.6.1

  Regiochemical study of ⁿBu₃SnH–AIBN-mediated aryl-radical cyclization of different 3-(2-bromophenyl sul fenylmethyl)coumarins, 3-(2-bromophenylsulfonyl-methyl)coumarins, and 6-[(2-bromophenoxy)methyl]-4-methoxypyran-2-ones have been investigated with the formation of different [6,6]-fused and spirocylic heterocycles. The sulfides and ethers were prepared from 3-chloromethyl coumarin and 6-(bromomethyl)-4-methoxy pyran-2-one with different 2-bromothiophenol and 2-bromophenols under classical alkylation condition. The corresponding sulfones were prepared by oxidation of the sulfides with m-CPBA.Key words: aryl-radical cyclization, coumarin and pyrone derivatives, 5-exo-trig, 5-endo-trig, ⁿBu₃SnH, sulfur heterocycles.

  对 nBu3SnH-AIBN 介导的不同 3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素、3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素和 6-[(2-溴苯氧基)甲基]-4-甲氧基吡喃-2-酮的芳基自由基环化进行了区域化学研究，并形成了不同的 [6,6]- 融合和螺环杂环。在经典的烷基化条件下，由 3-氯甲基香豆素和 6-（溴甲基）-4-甲氧基吡喃-2-酮与不同的 2-溴噻吩酚和 2-溴苯酚制备硫化物和醚。关键词：芳基自由基环化、香豆素和吡喃酮衍生物、5-外-三叉、5-内-三叉、nBu3SnH、硫杂环。
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pi, R.、Ripoll, I.、Sanchez-Fernando, F.

  DOI：——

  日期：——
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 521 - 532
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• Bacardit, R.; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 157 - 160
  作者：Bacardit, R.、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.

  DOI：——

  日期：——