O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine | 4711-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-[(1,3-dioxaindan-5-yl)methyl]hydroxylamine；O-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine
• CAS: 4711-71-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11594387
• 分子量: 167.164
• InChiKey: QVYDHNKTGNVGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 sodium hypobromide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-[3-amino-4-(3',4'-methylenedioxybenzyloxyimino)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety

  摘要：

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18043872
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] O-异氰酸酯的环加成物充当不带电荷的1,3-偶极当量。

  摘要：

  1,3-偶极子通常用于[3 + 2]环加成反应，而等电不带电偶极子变体仍未开发。与传统的1,3-偶极子相反，不带电荷的偶极子等价物形成两性离子环加合物，可用于构建进一步的分子复杂性。在这项工作中，氧取代的异氰酸酯的第一个环加成反应（O-异氰酸酯）通过实验和DFT计算进行了研究。通过与烯烃的分子内和分子间环加成反应，这种独特的环加成反应策略可提供一类新型的杂环氮杂-氧鎓叶立德。这使得可以对瞬态氮杂-氧鎓叶立德中间体的反应性进行系统的研究，该中间体可以经历N-O键裂解，然后插入亚硝基CH并通过改变烯烃或烯烃的结构形成β-内酰胺或异恶唑烷酮。O-异氰酸酯试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202007942

文献信息

• [EN] PRODRUG INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE 1 (IDO1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENTS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE-1 (JDO1)
  申请人：LANKENAU INST MEDICAL RES

  公开号：WO2019051198A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase-1 prodrugs and methods of use thereof are disclosed.

  揭示了吲哚胺2,3-二氧化酶-1前药及其使用方法。
• Synthesis and 5-HT2A, 5-HT1Aand α1-Binding Affinities of 2-[2-Hydroxy-3-(pyridin-3-yl-methyl)amino]-, 2-[2-Hydroxy-3-(2-pyridin-2-yl-ethyl)amino]- and 2-[2-Hydroxy-3-(4-N-methyl-piperazin-1-yl)-amino]propoxybenzaldehyde-O-(substituted) Benzyl Oximes
  作者：Elisabetta Orlandini、Simona Rapposelli、Susanna Nencetti、Gino Giannaccini、Laura Betti、Aldo Balsamo

  DOI：10.1002/ardp.200600123

  日期：2007.3

  Some oxime ether‐substituted aryloxypropanolamines 3‐5, structurally related to the active metabolite 2 of sarpogrelate 1, were synthesized and tested for their affinities at 5‐HT2A and 5‐HT1A serotoninergic receptors as well as at the α1‐adrenoceptor. The results show that the compounds possess, at least partially, the ability of the model compounds 1 and 2 to interact with the 5‐HT2A‐receptors; they

  合成了一些肟醚取代的芳氧基丙醇胺 3-5，在结构上与沙格雷酯 1 的活性代谢物 2 相关，并测试了它们对 5-HT2A 和 5-HT1A 5-羟色胺能受体以及 α1-肾上腺素受体的亲和力。结果表明，这些化合物至少部分具有模型化合物 1 和 2 与 5-HT2A-受体相互作用的能力；它们对 5-HT2A 受体与 α1-肾上腺素受体具有相同的选择性。
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Hydroxamic acid esters and pharmaceutical use thereof
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：US08034811B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R1, A, R9, X, B, R8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂物，用于治疗与失调的血管生成相关的疾病，如癌症，可以单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。