ethyl 2-p-methoxyphenylaminopentanoate | 913655-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-p-methoxyphenylaminopentanoate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-methoxyanilino)pentanedioate
• CAS: 913655-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KKVSKTXBEKJXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-p-methoxyphenylaminopentanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到diethyl 2-aminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-氨基酯衍生的1-氮杂二烯。α-脱氢氨基酸，乙烯基甘氨酸和α-氨基酸的区域选择性制备

  摘要：

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo061140f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxycarbonyl-2-p-methoxyphenylimino-3-(E)-butenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-p-methoxyphenylaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-氨基酯衍生的1-氮杂二烯。α-脱氢氨基酸，乙烯基甘氨酸和α-氨基酸的区域选择性制备

  摘要：

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo061140f

文献信息

• Catalytic Addition of Homoenolates to Imines - The Homo-Mannich Reaction
  作者：Bernhard Westermann、Muhammad Abbas、Christiane Neuhaus、Birte Krebs

  DOI：10.1055/s-2005-862378

  日期：——

  For the first time, homo-Mannich reactions with unmasked homoenolates have been achieved by adding homoenolate precursor 1 and imines 5. The key to this reaction is the right choice of the Lewis acids - Cu(OTf) 2 proved to be most suitable for preparing the homoenolate and activation of the imine. An asymmetric catalytic version of this reaction is provided by using chiral, non-racemic phenyl-derived

  首次通过添加同烯醇化物前体 1 和亚胺 5 实现了与未掩蔽同烯醇化物的同曼尼希反应。 该反应的关键是正确选择路易斯酸 - Cu(OTf) 2 被证明最适合制备亚胺的同烯醇化物和活化。通过使用手性、非外消旋苯基衍生的双恶唑烷作为路易斯酸的配体，提供了该反应的不对称催化形式。
• Efficient Synthesis of 1-Azadienes Derived from α-Aminoesters. Regioselective Preparation of α-Dehydroamino Acids, Vinylglycines, and α-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1021/jo061140f

  日期：2006.9.1

  derived from α-aminoesters is achieved through an aza-Wittig reaction of phosphazenes with β,γ-unsaturated α-ketoesters. Regioselective 1,2-reduction of these functionalized 1-azadienes affords vinylglycine derivatives, while conjugative 1,4-reduction gives α-dehydroamino acid compounds. Reduction of both the carbon−carbon and the imine−carbon−nitrogen double bonds leads to the formation of α-amino acid

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。