trifluoro-methanesulfonic acid 6-(4-trifluoromethane-benzyl)-6-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-1,4-dienyl ester | 1215287-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 6-(4-trifluoromethane-benzyl)-6-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-1,4-dienyl ester
• 英文别名: [6-Methyl-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexa-1,4-dien-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1215287-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₉O₆S₂
• 分子量: 548.404
• InChiKey: XKOBGHXLQAJKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 trifluoro-methanesulfonic acid 6-(4-trifluoromethane-benzyl)-6-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-1,4-dienyl ester 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 (S)-2-dicyclohexylphosphino-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以15%的产率得到2-(4-trifluoromethane-benzyl)-2-methylcyclohexa-3,6-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去对称化钯催化的羰基化反应：催化不对称合成含1,3-二烯的季碳中心†

  摘要：

  脱对称方案已用于开发钯催化的对映选择性羰基化过程。非手性环状双烯基三氟甲磺酸酯转化为其相应的单酯 选择性高达96％ee的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b923186b
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 6-(4-trifluoromethane-benzyl)-6-methyl-5-oxocyclohex-1-enyl ester 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 6-(4-trifluoromethane-benzyl)-6-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-1,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去对称化钯催化的羰基化反应：催化不对称合成含1,3-二烯的季碳中心†

  摘要：

  脱对称方案已用于开发钯催化的对映选择性羰基化过程。非手性环状双烯基三氟甲磺酸酯转化为其相应的单酯 选择性高达96％ee的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b923186b

文献信息

• Enantioselective desymmetrizing palladium catalyzed carbonylation reactions: the catalytic asymmetric synthesis of quaternary carbon center containing 1,3-dienes
  作者：Simon J. Byrne、Anthony J. Fletcher、Paul Hebeisen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b923186b

  日期：——

  A desymmetrization protocol has been used to develop a palladium catalyzed enantioselective carbonylation process. Achiral cyclic bis-alkenyltriflates are converted to their corresponding monoester derivatives with selectivities of up to 96% ee.

  脱对称方案已用于开发钯催化的对映选择性羰基化过程。非手性环状双烯基三氟甲磺酸酯转化为其相应的单酯 选择性高达96％ee的衍生物。