6-benzyl-6-methylcyclohexen-1-yl triflate | 874584-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-6-methylcyclohexen-1-yl triflate
• 英文别名: trifluoro-methanesulfonic acid 6-benzyl-6-methyl-cyclohex-1-enyl ester；(6-Benzyl-6-methylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 874584-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 334.359
• InChiKey: ZHWCFUXJFDOPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6-methylcyclohexen-1-yl triflate 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到9a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的链烯基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。

  摘要：

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。

  DOI：

  10.1021/ol702044z
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-甲基环己酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-benzyl-6-methylcyclohexen-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的链烯基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。

  摘要：

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。

  DOI：

  10.1021/ol702044z

文献信息

• Efficient Palladium-Catalysed Enamide Synthesis from Enol Triflates and Enol Tosylates
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1055/s-2005-918480

  日期：——

  Catalysts generated from Pd 2 (dba) 3 and biphenyl ligands 4 and 7 efficiently promote the coupling of amides and carbamates with unactivated vinyl triflates and tosylates, to provide enamides in good to excellent yields.

  由 Pd 2 (dba) 3 和联苯配体 4 和 7 生成的催化剂可有效促进酰胺和氨基甲酸酯与未活化的乙烯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的偶联，从而以良好至优异的产率提供烯酰胺。