2-[(4-methoxy-α-methylbenzyl)sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide | 181820-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methoxy-α-methylbenzyl)sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylsulfinyl]-N-pyridin-4-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 181820-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 381.455
• InChiKey: XTQYYDILMCNQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxy-α-methylbenzyl)sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-Pyridin-4-yl-isothiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Terauchi, Hideo; Tanitame, Akihiko; Tada, Keiko, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1719 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 2-[(4-methoxy-α-methylbenzyl)sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Terauchi, Hideo; Tanitame, Akihiko; Tada, Keiko, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1719 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nicotinamide Derivatives as a New Class of Gastric (H+/K+)-ATPase Inhibitors. III. Synthesis and Gastric Antisecretory Activity of 2-((2- and 4-Aminobenzyl, and .ALPHA.-methylbenzyl)sulfinyl)-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides.
  作者：Hideo TERAUCHI、Akihiko TANITAME、Keiko TADA、Keiji NAKAMURA、Yasuhiro SETO、yoshinori NISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1177

  日期：——

  sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides. was synthesized and evaluated for gastric antisecretory activities. Several of the compounds synthesized exhibited potent inhibitory activities against [14C]aminopyrine accumulation stimulated by dibutyryl cyclic AMP in isolated rabbit parietal cells and histamine-induced gastric acid secretion in pylorus-ligated rats by intraduodenal administration. In particular

  新系列的2-[（（2-氨基苄基，4-氨基苄基和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺。合成并评估胃的抗分泌活性。合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的离体兔壁细胞刺激了对[14C]氨基比林累积的抑制作用，十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠组胺诱导的胃酸分泌产生了抑制作用。特别是2-[（（4-甲氧基-α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺（13b）的极性更大的非对映异构体在体内的抑制活性与奥美拉唑和是比奥美拉唑更具选择性的（H + / K +）-ATPase抑制剂。