1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on | 70770-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanenitrile；5-(3-cyanopropionyl)-1,3-benzodioxolane；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-butyronitrile；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 70770-04-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: APWVQQNEGRYUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-inflammatory activity and metabolism of alkyl aryl ketones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764712
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 53 [1] Darstellung von N-Alkyl-2-aryl-pyrrolidinen
  作者：Franz Dallacker、Walter Jouck

  DOI：10.1515/znb-1984-1122

  日期：1984.11.1

  The conversion of the metal organyls of 1,3-benzdioxole, pyrido[2.3-d]-1.3-dioxole and pyrido[2.3-b]-1.4-dioxene using lactimethers did not prove successful. The N-alkyl-2-aryl-pyrrolidines 10a-c, 11a-c, 12a, 13a and 14a were synthesized from the aldehydes 4a-c via the γ-ketonitriles 7a-c and the 2-aryl-⊿¹-pyrrolidines 8 a-c; in some cases, the recovery was high.

  摘要：使用内酯醚对1,3-苯并二氧杂环己烷基金属有机物、吡啶并[2.3-d]-1.3-二氧杂环己烷基金属有机物和吡啶并[2.3-b]-1.4-二氧杂环己烯基金属有机物进行转化并不成功。N-烷基-2-芳基吡咯烷10a-c、11a-c、12a、13a和14a通过醛4a-c经γ-酮腈7a-c和2-芳基-⊿1-吡咯烷8a-c合成；在某些情况下，收率很高。
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.
• DALLACKER, F.;JOUCK, W., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 11, 1598-1606
  作者：DALLACKER, F.、JOUCK, W.

  DOI：——

  日期：——