氨甲酸,[(1S)-1-[[4-(1,1-二甲基乙氧基)苯基]甲基]-2-氟-2-羰基乙基]-,9H-芴-9-基甲基酯 | 130859-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S)-1-[[4-(1,1-二甲基乙氧基)苯基]甲基]-2-氟-2-羰基乙基]-,9H-芴-9-基甲基酯
• 英文名称: FMOC-Tyr(t-Bu)-F
• 英文别名: n-Fmoc-o-t-butyl-l-tyrosyl fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130859-04-0
• 化学式: C₂₈H₂₈FNO₄
• 分子量: 461.533
• InChiKey: UQGUMSJXWPOAMH-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ro 0329774 、 氨甲酸,[(1S)-1-[[4-(1,1-二甲基乙氧基)苯基]甲基]-2-氟-2-羰基乙基]-,9H-芴-9-基甲基酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-1-((6-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl)(phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040038995A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 吡啶 、 1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氨甲酸,[(1S)-1-[[4-(1,1-二甲基乙氧基)苯基]甲基]-2-氟-2-羰基乙基]-,9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  工程化环肽作为特异性 CXCR4 成像试剂的体内评价

  摘要：

  CXCR4趋化因子受体在许多生物功能中发挥着关键的调节作用，包括胚胎发育以及在炎症和免疫过程中控制白细胞功能。 CXCR4 还与多种类型的癌症相关，其过度表达/激活可促进转移、血管生成以及肿瘤生长和/或存活。此外，CXCR4 参与 HIV 复制，因为它是病毒进入宿主细胞的辅助受体。总而言之，这些特性使 CXCR4 成为成像和治疗药物开发中非常有吸引力的靶标。本文报道了基于 MCoTI 的环肽 MCo-CVX-5c 用于开发靶向 CXCR4 的显像剂的体内评估。 Cyclotide MCo-CVX-5c 是一种有效的 CXCR4 拮抗剂，对血清中的生物降解具有显着的体内抵抗力。与对照 U87 肿瘤相比，这种环肽的 [ 64 Cu]-DOTA 标记版本在 U87-stb-CXCR4 肿瘤中表现出高且显着的摄取。此外，长时间的成像研究表明，注射后 24 小时，放射性示踪剂保留在 U87-stb-CXCR4

  DOI：

  10.1002/chem.201702540

文献信息

• Germanium and Silicon Linking Strategies for Traceless Solid-Phase Synthesis
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo961889y

  日期：1997.5.1

  application of germanium and silicon linkage strategies for the solid-phase synthesis of aromatic compounds, as demonstrated for 1,4-benzodiazepine derivatives. The metal-aryl bond that attaches the benzodiazepine to the polymeric support may be cleaved by electrophilic reagents such as H(+) and Br(2) to provide the corresponding substituted derivatives. A number of compounds have been prepared in good overall

  在这里，我们描述了固相合成芳香族化合物的锗和硅键合策略的开发和应用，如针对1,4-苯并二氮杂卓衍生物所证明的。可以通过亲电子试剂（例如H（+）和Br（2））裂解将苯并二氮杂卓连接到聚合物载体上的金属-芳基键，以提供相应的取代衍生物。对于八步法或九步法，已经以高总收率制备了许多化合物。该方法也可以应用于其他种类的芳族化合物库的固相合成。
• Synthesis of Dichotomin A: Use of a Penicillamine-Derived Pseudoproline to Furnish Native Valine Residues
  作者：Michelle S. Y. Wong、Deni Taleski、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1071/ch14569

  日期：——

  The total synthesis of cyclic hexapeptide dichotomin A from linear peptide precursors containing penicillamine-derived pseudoproline residues is reported. The incorporation of a pseudoproline residue led to a faster reaction and higher head-to-tail cyclization yields in comparison to linear precursors containing the native valine residue. However, deprotection of the pseudoproline resulted in significant amounts of a by-product in which a threonine side chain had undergone dehydration, resulting in a low overall yield of the natural product.

  本研究报道了从含有青霉胺衍生假脯氨酸残基的线性肽前体全合成环状六肽二氯甲烷的过程。与含有原生缬氨酸残基的线性前体相比，加入假脯氨酸残基后反应速度更快，头尾环化产率也更高。然而，假脯氨酸的脱保护会产生大量苏氨酸侧链脱水的副产物，导致天然产物的总产率较低。
• A comparison of pseudoproline substitution effects on cyclisation yield in the total syntheses of segetalins B and G
  作者：Michelle S. Y. Wong、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/pep2.24042

  日期：2018.5

  pentapeptides, segetalins B and G, using a traceless pseudoproline‐mediated cyclization reaction is reported. The incorporation of a cysteine‐derived gem‐dimethyl pseudoproline [Cys(ΨMe,MePro)] residue in the linear precursors to induce a cisoid amide bond prior to the head‐to‐tail cyclization resulted in improved cyclization yields in both cases. Cysteine‐derived pseudoproline residues lacking the gem‐dimethyl

  的天然存在的环五肽的全合成，segetalins B和G，使用无痕假脯氨酸-介导的环化反应的报道。在头到尾环化之前，将半胱氨酸衍生的gem-二甲基假脯氨酸[Cys（ΨMe ，Me Pro）]残基掺入以诱导顺式酰胺键，在两种情况下均提高了环化产率。半胱氨酸-缺乏衍生假脯氨酸残基宝石-二甲基取代环[Cys（Ψ H，HPro）]不能有效地诱导酰胺键的顺式构象，并导致环化产率降低，同时环二聚体的形成也随之增加。对含有Cys（ΨMe ，Me Pro）的环肽进行脱保护和脱硫反应，从而以高总收率得到含丙氨酸的天然产物。相反，含有半胱氨酸（Ψ环肽脱保护H，H脯氨酸）残基时，用三氟乙酸处理来除去其它侧链-保护基团，但留下的Cys（Ψ H，H脯氨酸）残基保持不变。
• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——