8-[4-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoic acid | 1417540-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-[4-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoic acid
• 英文别名: 8-[4-[(3,5-dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoic acid
• CAS: 1417540-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: DJEFIJBCEWTIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoic acid 、 叔丁醇 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以20 mg的产率得到Tert-butyl 8-[4-[(3,5-dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-[4-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104

文献信息

• Novel histone deacetylase 8 ligands without a zinc chelating group: Exploring an ‘upside-down’ binding pose
  作者：Aditya Sudheer Vaidya、Raghupathi Neelarapu、Antonett Madriaga、He Bai、Emma Mendonca、Hazem Abdelkarim、Richard B. van Breemen、Sylvie Y. Blond、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.104

  日期：2012.11

  a zinc-chelating hydroxamic acid moiety is reported. Photoaffinity labeling and molecular modeling studies suggest that these ligands are likely to bind in an ‘upside-down’ fashion in a secondary binding site proximal to the main catalytic site. The most potent ligand in the series exhibits an IC50 of 28 μM for HDAC8 and is found to inhibit the deacetylation of H4 but not α-tubulin in SH-SY5Y cell

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。