2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetic acid | 218628-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylsulfanylacetic acid
• CAS: 218628-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: KTXGGUYJPLAAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetic acid 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (4aS*,11R*,11aS*)-8,9-Methylenedioxy-5,11-methanomorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j

文献信息

• Chemoenzymatic approaches to the montanine alkaloids: a total synthesis of (+)-nangustine
  作者：Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.070

  日期：2008.6

  over-express the responsible enzyme, namely toluene dioxygenase. Since the enantiomer of compound 3 is available by related means, the present work also represents a formal total synthesis of the montanine alkaloid (−)-nangustine [(−)-2]. Single-crystal X-ray analyses of compounds 13 and (+)-2 are reported.

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。
• Formal Synthesis of (±)-Pancracine Using Stereoselective Radical Cyclization of <i>N</i>-(2-Cyclohexenyl)-<i>α</i>-aryl-<i>α</i>-(phenylthio)acetamide
  作者：Masazumi Ikeda

  DOI：10.1055/s-1998-1937

  日期：1998.11
• A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Structure Assigned to the Alkaloid (+)-Montabuphine
  作者：Maria Matveenko、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol801815k

  日期：2008.10.16

  An enantioselective synthesis of the structure, 3, assigned to the alkaloid (+)-montabuphine has been achieved using the readily available metabolite 4 as starting material. A comparison of the physical and spectral data recorded on compound 3 with those reported for (+)-montabuphine suggests that they are different compounds.
• Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine
  作者：Masazumi Ikeda、Masahiro Hamada、Takashi Yamashita、Katsuaki Matsui、Tatsunori Sato、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/a900467j

  日期：——

  The Bu3SnH- or (TMS)3SiH-mediated 5-endo-trig radical cyclisation of the N-(cyclohex-1-enyl)acetamide 10 gives a mixture of the cis-fused (3R*,3aS*,7aS*)- and trans-fused (3R*,3aS*,7aR*)-3-aryloctahydroindol-2-ones 11a and 11b, whereas the 5-exo-trig radical cyclisation of the N-(cyclohex-2-enyl)acetamide 17 proceeds in a stereoselective manner to give only 11a. The latter method has been applied to the synthesis of the 5,11-methanomorphanthridine derivative 30, a key intermediate for the synthesis of (±)-pancracine 1.

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。
• Chemoenzymatic Approaches to the Montanine Alkaloids:  A Total Synthesis of (+)-Brunsvigine
  作者：Martin G. Banwell、Okanya J. Kokas、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol071344y

  日期：2007.8.1

  available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechols 3a and 3b have been elaborated over 17 steps, including a novel radical addition/elimination sequence, into the enantiomer, (+)-1, of the montanine alkaloid brunsvigine [(-)-1].

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。