3,7-di-O-formyl-epothilone A | 476623-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3,7-di-O-formyl-epothilone A
• CAS: 476623-79-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₈S
• 分子量: 549.686
• InChiKey: UDSVBYJRJPKOCD-GOGCONFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-di-O-formyl-epothilone A 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [1R,3S(E),7R,10S,11S,12R,16R]-11-hydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SAR and pH Stability of Cyano-Substituted Epothilones

  摘要：

  graphic3-Cyano epothilones 15-18 are the only examples of non-hydroxy C-3-substituted analogues. Their tubulin binding affinity and cytotoxicity provide meaningful structure-activity relationship information on the dependence of C-1/C-3 conformation upon activity. 12-Cyano epothilone 24 has improved pH stability over epothilone B, and its activity further supports the hypothesis that C-12 stereochemistry is not critical for tubulin affinity.

  DOI：

  10.1021/ol026589j
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 西洛他唑 在 4-二甲氨基吡啶 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,7-di-O-formyl-epothilone A
  参考文献：
  名称：

  水溶液中天然和C3修饰的埃坡霉素的构象偏爱。

  摘要：

  微管稳定剂埃博霉素A（1a）及其3-脱氧和3-脱氧-2,3-二氢加氢衍生物2和3的构象性质已通过NMR光谱法，蒙特卡洛构象法的组合在水溶液中进行了研究。搜索和NAMFIS计算。如先前基于溶液NMR数据所提出的，埃博霉素A（1a）的微管蛋白结合构象被发现代表了水溶液中游离配体存在的构象整体的很大一部分。

  DOI：

  10.1021/jm7013452