trans-4-azido-3-hydroxytetrahydrofuran | 153610-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-4-azido-3-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 4-azidotetrahydrofuran-3-ol；(±)-trans-3-azido-4-hydroxytetrahydrofuran；trans-4-azidotetrahydrofuran-3-ol；trans-4-Azidooxolan-3-ol；(3S,4R)-4-azidooxolan-3-ol
• CAS: 153610-13-0
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: FAHKAHMLFQVMPR-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-azido-3-hydroxytetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新的手性构件及其在手性氨基醇的构建中的应用：对映体纯的顺式和反式-3-甲氧基-4-羟基四氢呋喃

  摘要：

  描述了从手性池开始的3-甲磺酰氧基-4-羟基四氢呋喃的对映选择性合成。对映体纯的3-氨基-4-羟基-四氢呋喃的合成说明了这些结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73971-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到trans-4-azido-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成：通往新型杂环结构支架的通用途径†

  摘要：

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。

  DOI：

  10.1039/b818962e

文献信息

• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013055577A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。
• A Stereoselective Access to Cyclic<i>cis</i>-1,2-Amino Alcohols from<i>trans</i>-1,2-Azido Alcohol Precursors
  作者：Dong-gil Kim、Wook Jeong、Won Jong Lee、Soyeong Kang、Han Kyu Pak、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/adsc.201500267

  日期：2015.5.4

  2‐amino alcohols from trans‐1,2‐azido alcohol precursors was developed. The key step is highlighted by the stereoselective reduction of the cyclic α‐alkoxy imines, which could be prepared from the corresponding azides by ruthenium catalysis under photolytic conditions. Remarkably, this unprecedented reaction pathway offers a stereodivergent access to structurally diverse cyclic 1,2‐amino alcohols.

  从反式1,2-叠氮基醇的前体开发了一种独特的一锅法合成环状顺式1,2-氨基醇。环状α-烷氧基亚胺的立体选择性还原突显了关键步骤，这可以通过在光解条件下通过钌催化由相应的叠氮化物制备。值得注意的是，这种空前的反应途径提供了结构多样的环状1,2-氨基醇的立体异构途径。
• [EN] FUSED TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014200880A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, Y, m, R1, R5, Ra and Rb are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tricyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的融合三环杂环衍生物及其药用可接受的盐，其中A、X、Y、m、R1、R5、Ra和Rb如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合三环杂环衍生物的组合物，以及使用这些融合三环杂环衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Synthesis of complex alkoxyamines using a polymer-supported N-hydroxyphthalimide
  作者：Shun Su、Joshua R. Giguere、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.109

  日期：2004.9

  The synthesis of a polymer-supported N-hydroxyphthalimide is described. The polystyrene-bound N-hydroxyphthalimide resin 1 has been used to prepare complex alkoxyamines exhibiting both stereochemical and positional diversity. Methods for efficient condensation of complex alkoxyamines with aldehydes and ketones are also outlined.

  描述了聚合物负载的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成。聚苯乙烯结合的N-羟基邻苯二甲酰亚胺树脂1已经用于制备同时显示立体化学和位置多样性的复杂烷氧基胺。还概述了有效地使复杂的烷氧基胺与醛和酮缩合的方法。
• Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: versatile route to new heterocyclic structural scaffolds
  作者：Rongti Li、Daniel J. Jansen、Apurba Datta

  DOI：10.1039/b818962e

  日期：——

  relatively unexplored intramolecular version of the azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition, the present studies demonstrate the utility of the above reaction in the synthesis of a variety of as yet unreported heterocyclic structural scaffolds. The approach involved initial installation of strategic azide and alkyne moieties on a common structural framework, followed by their intramolecular cycloaddition studies

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。