(3S,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-ol | 330975-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3S,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-aminooxolan-3-ol
• CAS: 330975-13-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: HQVKXDYSIGDGSY-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以97.8%的产率得到(3S,4R)-4-ammoniotetrahydrofuran-3-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012101654A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的氮丙啶的烷基化开环：不饱和氨基醇和醚的合成

  摘要：

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0615201

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210036A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) Formula(I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from oxazolyl, pyrazolyl, imidazo[l,2-b]pyridazin-3-yl, and pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; and R1, R3, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula(I)的化合物或其盐，其中HET是从噁唑基、吡唑基、咪唑并[1,2-b]吡啶-3-基和吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula(I)化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；R1、R3和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• Optimization of highly selective 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase
  作者：Noel A. Powell、Jennifer K. Hoffman、Fred L. Ciske、Jeffrey T. Kohrt、Sangita M. Baxi、Yun-Wen Peng、Min Zhong、Cornel Catana、Jeff Ohren、Lisa A. Perrin、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.028

  日期：2013.2

  Optimization of the ADME properties of a series of 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase resulted in the identification of highly selective compounds with properties suitable for use as in vitro and in vivo tools to probe the effects of Sky inhibition.

  对一系列Sky激酶的2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺抑制剂的ADME性质进行优化，从而鉴定出具有适合用作体外和体内工具来探测Sky抑制作用的特性的高选择性化合物。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013055577A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。
• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160176870A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (Ia): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A′, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下的化学式（Ia）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中A′、R1、R2和R3如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Organolithium-Induced Alkylative Ring Opening of Aziridines:  Synthesis of Unsaturated Amino Alcohols and Ethers
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1021/jo0615201

  日期：2006.10.1

  Organolithium-induced alkylative ring opening of N-sulfonyl-protected aziridinyl ethers is described. The reactions were efficiently carried out with a variety of organolithiums, providing a promising new strategy to unsaturated amino alcohols and ethers. Cis- and trans-1,4-dimethoxybut-2-ene-derived aziridines were prepared, and their propensity to undergo organolithium- induced alkylative desymmetrization

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。