N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide | 50626-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-chloro-benzenesulfonamide；3-<2-(p-Chlorphenylsulfonylamino)-ethyl>-indol；3-[2-(p-Chlorphenylsulfonylamino)-ethyl]-indol；4-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01045667
• 分子量: 334.826
• InChiKey: MXLWJXWWOGQXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1-(prop-1-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯/羧酸联合催化合成咔啉

  摘要：

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01072
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Murugesan Natesan

  公开号：US20060063823A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的抑制剂，其符合公式I，以及包含这些抑制剂的药物组合物，并且使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关的疾病的方法。
• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of sulfonamide-based indoles as aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.057

  日期：2018.1

  Thirty four of indoles bearing sulfonamides (11–44) were synthesized and evaluated for their anti-aromatase activities. Interestingly, all indole derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.7–15.3 μM. Indoles (27–36) exerted higher aromatase inhibitory activity than that of ketoconazole. The phenoxy analogs 28 and 34 with methoxy group were shown to be the most potent compounds with sub-micromolar

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。
• Evaluation and docking of indole sulfonamide as a potent inhibitor of α-glucosidase enzyme in streptozotocin –induced diabetic albino wistar rats
  作者：Muhammad Taha、Syahrul Imran、Mohammed Salahuddin、Naveed Iqbal、Fazal Rahim、Nizam Uddin、Adeeb Shehzad、Rai Khalid Farooq、Munther Alomari、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104808

  日期：2021.5
• US7754755B2
  申请人：——

  公开号：US7754755B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。