N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)nicotinohydrazide | 1268365-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 1268365-08-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 414.42
• InChiKey: CEMLTPZQLVBCRA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)nicotinohydrazide 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-2-[2-phenyl-1-((5-pyridine-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient procedure for synthesis of optically active 1,3,4-oxadiazole derivatives containing L-amino acid moieties

  摘要：

  通过二酰肼 4a-j 的环化反应，高效合成了一些新的不对称且具有光学活性的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑 5a-j。 在磷酰氯（POCl_3）作为无水试剂的存在下，酰肼 3a-b 和 N-扁桃酰-L-氨基酸 1a-e 发生反应，从而合成了标题化合物。

  DOI：

  10.3906/kim-0906-60
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient procedure for synthesis of optically active 1,3,4-oxadiazole derivatives containing L-amino acid moieties

  摘要：

  通过二酰肼 4a-j 的环化反应，高效合成了一些新的不对称且具有光学活性的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑 5a-j。 在磷酰氯（POCl_3）作为无水试剂的存在下，酰肼 3a-b 和 N-扁桃酰-L-氨基酸 1a-e 发生反应，从而合成了标题化合物。

  DOI：

  10.3906/kim-0906-60

文献信息

• A simple and efficient procedure for synthesis of optically active 1,3,4-oxadiazole derivatives containing L-amino acid moieties
  作者：NASER FOROUGHIFAR、AKBAR MOBINIKHALEDI、SATTAR EBRAHIMI

  DOI：10.3906/kim-0906-60

  日期：——

  Some new unsymmetrical and optically active 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 5a-j were efficiently synthesized by cyclization reaction of diacylhydrazides 4a-j. The synthesis of the title compounds was achieved by the reaction of acyl hydrazides 3a-b and N-phetaloyl-L-amino acids 1a-e in the presence of the phosphoroxy chloride (POCl_3) as an anhydrous reagent.

  通过二酰肼 4a-j 的环化反应，高效合成了一些新的不对称且具有光学活性的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑 5a-j。 在磷酰氯（POCl_3）作为无水试剂的存在下，酰肼 3a-b 和 N-扁桃酰-L-氨基酸 1a-e 发生反应，从而合成了标题化合物。