tert-butyl 3-azido-4-(but-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-azido-4-(but-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-(but-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-3-azido-4-but-2-ynoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 280.327
• InChiKey: JUDUCBZYYVFILS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-azido-4-(but-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 以 邻二甲苯 为溶剂， 以afforded the titled compound (55 mg, 47%) as white solid的产率得到(5aS,8aS)-tert-butyl 3-methyl-5a,6,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic triazolic compounds

  摘要：

  本发明涉及新的三环三唑化合物，具有高亲和力的sigma-1受体，以及其制备过程，包括它们的组成物和作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。

  公开号：

  US08362011B2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 (3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到tert-butyl 3-azido-4-(but-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成：通往新型杂环结构支架的通用途径†

  摘要：

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。

  DOI：

  10.1039/b818962e

文献信息

• Tricyclic triazolic compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070933A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I) Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及具有高亲和力的新三环三唑化合物与sigma-1受体的关系，以及其制备过程，包括它们的组成物和根据式(I)化合物的用途。 其中R1和R2如描述中所定义。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2009071657A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有高亲和力的sigma-1受体，以及其制备过程，包括它们的组成物和它们作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。
• TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20100298309A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R 1 and R 2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有对sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。
• US8362011B2
  申请人：——

  公开号：US8362011B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Intramolecular Azide−Alkyne Cycloaddition for the Fast Assembly of Structurally Diverse, Tricyclic 1,2,3-Triazoles
  作者：Ana I. Oliva、Ute Christmann、Daniel Font、Félix Cuevas、Pablo Ballester、Helmut Buschmann、Antoni Torrens、Susana Yenes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol800291t

  日期：2008.4.1

  The synthesis of novel tricyclic 1,2,3-triazoles starting from cyclic epoxides via the sequential azidolysis, propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition is described. Derivatization by N-arylation reaction and the synthesis of enantiomerically pure compounds is also reported. Some of these compounds exhibit significant affinity for the sigma-1 receptor.