5-(diphenylphosphino)isophthalic acid | 182616-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(diphenylphosphino)isophthalic acid
• 英文别名: 5-Diphenylphosphanylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 182616-51-9
• 化学式: C₂₀H₁₅O₄P
• 分子量: 350.31
• InChiKey: VWRAWMGVFMXORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diphenylphosphino)isophthalic acid 在 双氧水 作用下， 生成 5-Diphenylphosphorylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal–organic gels as functionalisable supports for catalysis

  摘要：

  对以三羧酸铁为基础的金属有机凝胶进行改性，在醇类或 DMF 中得到了叔丁基取代或磷化功能化凝胶，它们分别由 5-叔丁基间苯二甲酸和 5-二苯基膦基间苯二甲酸制备而成。由于其渗透性，这种磷功能化金属有机凝胶可以作为一种新型的功能化多孔支架。随后，将含磷凝胶浸入 Pd(COD)Cl2（COD = 1,5-环辛二烯）溶液中，使其具有 Pd(II) 功能。随后官能化的钯(II)固定化凝胶及其异凝胶/气凝胶在催化铃木 CâC 偶联过程中表现出与无支撑配合物相当的高活性。凝胶/气凝胶可在环境气氛下重复使用。

  DOI：

  10.1039/b822104a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(diphenylphosphino)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸取代三苯基膦配体的铑(I)配合物不对称氢化中手性的“后门诱导”

  摘要：

  本文介绍了 5-（二-苯基膦基）间苯二甲酸生物共轭物 Lig-[R]2 的合成和表征。除了与氨基酸（1a-1e 和 4f-4g）、肽（2a-2e 和 3a-3b）或胺（4a-4e）对称双取代的偶联物之外，还有一种方便的一锅两步法合成偶联物 5a报道了带有两个不同取代基的-g。制备的 28 种膦 1-5 用作铑 (I) 催化氢化 2-乙酰氨基丙烯酸酯或 (Z)-(α)-乙酰氨基肉桂酸酯的单齿配体。带有小侧链取代基 Lig-[Ala-OMe]2 1a 的配体显示出最高的选择性，高达 84% ee。本文介绍的催化剂是人工金属酶的模型，其中二级配位球控制催化选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301011

文献信息

• “Backdoor Induction” of Chirality: Trans-1,2-cyclohexanediamine as Key Building Block for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Saša Opačak、Zoran Kokan、Zoran Glasovac、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201801647

  日期：2019.3.21

  Chiral information is transmitted from a distant chiral source to the prochiral coordination sphere by means of noncovalent interactions, resulting in up to 97 % ee in asymmetric hydrogenations.

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。
• Water soluble phosphines VII. Palladium-catalyzed PC cross coupling reactions between primary or secondary phosphines and functional aryliodides — a novel synthetic route to water soluble phosphines
  作者：Olive Herd、Antonella Heßler、Martin Hingst、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06136-0

  日期：1996.9

  IC6H4-X or IH3-XY in organic solvents (dimethylacetamide, acetonitrile, methanol) using organic amines or potassium and sodium acetate as bases. If the primary phosphine is employed in the appropriate stoichiometric ratio, functionalized secondary phosphines, e.g. Ph(H)PC6H4-p-SO3Na, may be obtained selectively.

  叔膦博士2 OAr和PHP（Ar）的2含有单-和disubtituded芳族环系的Ar（ArC 6 ħ 4 和C 6 HXY; X，YMe，OH，NH 2，COOH， COOMe和SO 3 Na）的是在良好的产率通过访问的Pd（O）催化的二苯基膦或苯基和取代的aryliodedsIC之间的交叉偶联反应6 ħ 4 -X或IH 3 -XY在有机溶剂（二甲基乙酰胺，乙腈，甲醇），以有机胺或乙酸钾和乙酸钠为碱。如果以适当的化学计量比使用伯膦，则官能化的仲膦，例如Ph（H）PC可以选择性地获得6 H 4 - p -SO 3 Na。
• First Catenane‐Containing Phosphino Groups: A Step toward a Catenane Ligand
  作者：Manabu Yamazaki、Toshiki Hagiwara、Masahiro Sekiguchi、Takashi Sawaguchi、Shoichiro Yano

  DOI：10.1080/00397910701797814

  日期：2008.1.1

  Abstract A novel [2] catenane containing a diphenylphosphino group on each ring was prepared. Synthesis of the new catenane involved the use of tetraamide rings to form an efficient pseudorotaxane intermediate. The catenane was found to be applicable as a ligand for metal-catalyzed reactions such as Suzuki-Miyaura coupling.

  摘要 制备了一种每环上含有一个二苯基膦基的新型[2]链烯。新链烷的合成涉及使用四酰胺环来形成有效的假轮烷中间体。发现链烷可用作金属催化反应（如 Suzuki-Miyaura 偶联）的配体。
• A facile route for preparing a mesoporous palladium coordination polymer as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Siyong Zhang、Qinghua Liu、Ming Shen、Bingwen Hu、Qun Chen、Hexing Li、Jean-Paul Amoureux

  DOI：10.1039/c2dt12192a

  日期：——

  To overcome the separation difficulty of the palladium-based homogeneous catalyst, the palladium complex can be anchored on various supports such as silica, polymers and nanoparticles. For the same purpose, we describe a general and facile method to immobilize palladium bis(phosphine) complexes on the basis of the technique widely used for metal–organic framework (MOF) synthesis, yielding a mesoporous coordination polymer palladium-CP1. Although palladium complexes are generally not stable enough to allow further manipulation, we succeeded in preparation of a palladium coordination polymer without by-product Pd clusters or nanoparticles. The fresh palladium-CP1 catalyst exhibits a yield close to 55% for tolane at room temperature and 24 h in Sonogashira coupling of iodobenzene and phenylacetylene, as compared with a yield of 89% for its homogeneous counterpart [Pd(PPh3)2Cl2]. Furthermore, this catalyst is stable enough to be reused more than four times with no Pd and Zn leaching. Therefore this new immobilization method offers great promise for the produce of recyclable palladium heterogeneous catalysts with higher activity and higher thermal and chemical stability in the future.

  为克服钯基均相催化剂的分离困难，可将钯络合物固定在各种载体上，如二氧化硅、聚合物和纳米粒子。出于同样的目的，我们描述了一种基于金属-有机框架（MOF）合成技术的一般且简便的方法，用于将钯双（膦）络合物固定在载体上，从而产生一种介孔配位聚合物钯-CP1。尽管钯络合物通常不够稳定，无法进行进一步操作，但我们成功制备了一种钯配位聚合物，没有副产物Pd簇或纳米粒子。新鲜钯-CP1催化剂在室温下对甲苯的转化率接近55%，在24小时内对碘苯和苯乙炔进行Sonogashira偶联，而其均相对应物[Pd(PPh3)2Cl2]的转化率为89%。此外，这种催化剂足够稳定，可以重复使用四次以上，且不会析出钯和锌。因此，这种新的固定化方法为生产可回收的钯非均相催化剂提供了巨大的前景，这些催化剂在未来具有更高的活性、更高的热稳定性和化学稳定性。
• US8263794B2
  申请人：——

  公开号：US8263794B2

  公开（公告）日：2012-09-11