(3S,6R,7R,7aS)-6-ethyl 7a-methyl 3-acetyl-3-methyl-5-oxo-7-(trifluoromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylate | 1322695-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7R,7aS)-6-ethyl 7a-methyl 3-acetyl-3-methyl-5-oxo-7-(trifluoromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-ethyl 7a-O-methyl (3S,6R,7R,7aS)-3-acetyl-3-methyl-5-oxo-7-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,7a-dicarboxylate
• CAS: 1322695-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₇
• 分子量: 381.306
• InChiKey: VRYLHVSSMLSAFK-NHPAQXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-7,7a-dimethyl-5-oxo-2H-oxazolo[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester 、 4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(3S,6R,7R,7aS)-6-ethyl 7a-methyl 3-acetyl-3-methyl-5-oxo-7-(trifluoromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Domino Michael/Dieckmann Process as an Entry to α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid

  摘要：

  A domino process that involves a Michael-type addition followed by a Dieckmann reaction mediated by the participation of the cyclic carbamate group is the key step in the synthesis of both enantiomers of alpha-(hydroxymethyl)glutamic acid (HMG).

  DOI：

  10.1021/jo201067n