(Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitroaniline | 1048367-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-bromo-4-nitro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-aniline
• CAS: 1048367-35-6
• 化学式: C₈H₃BrClN₃O₂S₂
• 分子量: 352.62
• InChiKey: CSKXRTONIOPFLC-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitroaniline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  New route to 2-cyanobenzothiazoles via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles †

  摘要：

  N-芳基亚氨基-1,2,3-亚硫噻唑衍生物2通过加热或更快速的在常压下用聚焦微波辐射，使用含有碘化亚铜的吡啶，能够高产率转化为2-氰基苯并噻唑3。

  DOI：

  10.1039/a807899h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的苯并噻唑-2-基吲哚[1,2- c ]喹唑啉和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉

  摘要：

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01593-4

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLAMIDES AS GUT MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSPORT PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLAMIDES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE TRANSPORT DE TRIGLYCÉRIDES MICROSOMAL DE L'INTESTIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014674A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds represented by formula (I) are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.

  公式（I）代表的化合物是肠道微粒三酰甘油转移蛋白的抑制剂。这些化合物在治疗糖尿病和肥胖等疾病或病症方面非常有用，同时还适用于患有这些疾病或病症风险的患者。
• Gut microsomal triglyceride transport protein inhibitors
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20080249130A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds represented by formula (I): are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.

  化学式（I）所代表的化合物是肠道微粒体甘油三酯转移蛋白的抑制剂。这些化合物在治疗糖尿病和肥胖等疾病或病况的患者以及患有这些疾病或病况的风险患者中非常有用。
• WO2008/100423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of benzothiazole derivatives as efficacious and enterocyte-specific MTP inhibitors
  作者：Chi B. Vu、Jill C. Milne、David P. Carney、Jeffrey Song、Wendy Choy、Philip D. Lambert、David J. Gagne、Michael Hirsch、Angela Cote、Meghan Davis、Elden Lainez、Nekeya Meade、Karl Normington、Michael R. Jirousek、Robert B. Perni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.044

  日期：2009.3

  A series of triamide derivatives bearing a benzothiazole core is shown to be potent microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors. In order to minimize liver toxicity, these compounds have been optimized to have activity only in the enterocytes and have limited systemic bioavailability. Upon oral administration, selected analogs within this series have been further demonstrated to reduce food intake along with body weight and thereby improve glucose homeostasis and insulin sensitivity in a 28-day mice diet-induced obesity (DIO) model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] GUT MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSPORT PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES MICROSOMIQUES DE TRANSPORT DES TRIGLYCÉRIDES DE L'INTESTIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008100423A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Compounds represented by formula (I): are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), qui sont inhibiteurs de protéine microsomique de transfert des triglycérides de l'intestin. De tels composés sont utiles dans le traitement de maladies ou conditions telles que le diabète et l'obésité, ainsi que des patients à risque de développer de telles maladies ou conditions.