5-Bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzoic acid chloride | 102805-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzoic acid chloride
• 英文别名: 3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoic acid chloride；3-Bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 102805-69-6
• 化学式: C₈H₆BrClO₃
• 分子量: 265.491
• InChiKey: KJBLBCHSNSVCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzoic acid chloride 、 (1-苄基吡咯烷-2-基)甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-Benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。9.一种有效的取代的（R）-N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺类化合物的合成和立体选择性多巴胺D-2受体阻滞。与其他侧链同类物的关系。

  摘要：

  已经制备了许多取代的N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺和-水杨酰胺，并作为多巴胺D-2受体拮抗剂在体外和体内进行了研究。与相应的N-乙基或N-烯丙基衍生物相反，发现亲和力仅限于R对映异构体。化合物（15）之一的X射线结构证实了R立体化学。发现该化合物（15）具有固态构象，其中4-氟苄基被折叠在水杨酰胺部分上。具有2,3-二甲氧基取代模式的苯甲酰胺（24和26）或具有5,6-二甲氧基基团的水杨酰胺（21和22）特别有效，因为它们抑制[3H]哌隆与大鼠纹状体多巴胺D-2的结合。受体在体外的IC50值约为1 nM。新化合物 阻断阿扑吗啡诱发的刻板印象的能力与对[3H] spiperone结合位点的亲和力有关。与阻止阿扑吗啡诱导的反应相比，更高的剂量水平对于引起僵直症是必需的。芳族取代基对具有三种侧链的取代苯甲酰胺的效能的影响，即（R）-（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基，（S）-（1-乙

  DOI：

  10.1021/jm00107a012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-6-甲氧基水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。9.一种有效的取代的（R）-N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺类化合物的合成和立体选择性多巴胺D-2受体阻滞。与其他侧链同类物的关系。

  摘要：

  已经制备了许多取代的N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺和-水杨酰胺，并作为多巴胺D-2受体拮抗剂在体外和体内进行了研究。与相应的N-乙基或N-烯丙基衍生物相反，发现亲和力仅限于R对映异构体。化合物（15）之一的X射线结构证实了R立体化学。发现该化合物（15）具有固态构象，其中4-氟苄基被折叠在水杨酰胺部分上。具有2,3-二甲氧基取代模式的苯甲酰胺（24和26）或具有5,6-二甲氧基基团的水杨酰胺（21和22）特别有效，因为它们抑制[3H]哌隆与大鼠纹状体多巴胺D-2的结合。受体在体外的IC50值约为1 nM。新化合物 阻断阿扑吗啡诱发的刻板印象的能力与对[3H] spiperone结合位点的亲和力有关。与阻止阿扑吗啡诱导的反应相比，更高的剂量水平对于引起僵直症是必需的。芳族取代基对具有三种侧链的取代苯甲酰胺的效能的影响，即（R）-（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基，（S）-（1-乙

  DOI：

  10.1021/jm00107a012

文献信息

• Further Quinolizidine Derivatives as Antiarrhythmic Agents- 3
  作者：Bruno Tasso、Laura Beatrice Mattioli、Michele Tonelli、Vito Boido、Alberto Chiarini、Fabio Sparatore、Roberta Budriesi

  DOI：10.3390/molecules28196916

  日期：——

  compounds but two displayed antiarrhythmic activity that was potent for compounds 4, 1, 6, and 5 (in ascending order). The last compound (N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)aminohomolupinane) was outstanding, exhibiting a nanomolar potency (EC50 = 0.017 µM) for the increase in the threshold of ac-arrhythmia. The tested compounds shared strong negative inotropic activity; however, this does not compromise the value

  十四种喹里西啶衍生物在结构上与生物碱羽扇豆碱和金雀花碱相关，之前曾研究过其他药理学目的，目前正在测试其对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常和其他心血管作用，并与成熟的参考药物进行比较。根据其结构，测试的化合物被组装成三个子集：（a）N-（喹啉基-烷基）-苯甲酰胺；(b) 2-(苯并三唑-2-基)甲基-1-(喹嗪基)烷基-苯并咪唑；(c) N-取代的金雀花碱。除两种化合物外，所有化合物都显示出抗心律失常活性，该活性对化合物 4、1、6 和 5 有效（按升序排列）。最后一种化合物（N-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基高羽烷）表现出色，在提高心律失常阈值方面表现出纳摩尔级效力（EC50 = 0.017 µM）。测试的化合物具有很强的负性肌力活性；然而，这并不影响其抗心律失常作用的价值。另一方面，通常仅观察到中度或适度的负变时性和血管舒张活性。化合物 5 具有高抗心律失常效力、良好的心血管特性，并且
• Iusco; Boido; Sparatore, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 141 - 146
  作者：Iusco、Boido、Sparatore、Colombo、Saba、Rossetti、Vaccari

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; De Paulis; Bengtsson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 1 - 3
  作者：Kumar、De Paulis、Bengtsson、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, Y.;PAULIS, T. DE;BENGTSSON, S.;HALL, H.;SAELLEMARK, M.;AENGEBY, K.+, EUR. J. MED. CHEM., 1986, 21, N 1, 1-3
  作者：KUMAR, Y.、PAULIS, T. DE、BENGTSSON, S.、HALL, H.、SAELLEMARK, M.、AENGEBY, K.+

  DOI：——

  日期：——