(3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one | 1104198-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 1104198-30-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: RKPHATPBYVVNBT-OZJFHOGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(-)-5,6-dihydrocineromycin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-5,6-Dihydrocineromycin B

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B has been accomplished in 13 steps from (-)-linalool O-triethylsilyl ether or 12 steps from geraniol. The present synthesis features (i) an intermolecular Wittig reaction involving an aldehyde possessing a ketophosphonate functionality and (ii) an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/jo802503x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346

文献信息

• Total Synthesis of (−)-5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Guozhi Li、Xiaoxia Yang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo802503x

  日期：2009.2.6

  An asymmetric total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B has been accomplished in 13 steps from (-)-linalool O-triethylsilyl ether or 12 steps from geraniol. The present synthesis features (i) an intermolecular Wittig reaction involving an aldehyde possessing a ketophosphonate functionality and (ii) an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.
• Formal Total Synthesis of (–)-5,6-Dihydrocineromycine B
  作者：J. Rao、G. Reddy、R. Kumar、B. Siva、K. Babu

  DOI：10.1055/s-0032-1317346

  日期：——

  An efficient and highly convergent formal total synthesis of the 14-membered macrolide (–)-5,6-dihydrocineromycine B is achieved. Key reaction sequences include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by esterification for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, Corey–Bakshi–Shibata reduction, and ring-closing metathesis, respectively.

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。