diethyl 4-fluorobenzoyloximinophosphonate | 154109-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-fluorobenzoyloximinophosphonate
• 英文别名: diethyl [N-(hydroxy)imino](p-fluorophenyl)methylphosphonate；diethyl N-hydroxy-4-fluorobenzimidoylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 154109-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₅FNO₄P
• 分子量: 275.217
• InChiKey: CCZAKKJSYOWGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-fluorobenzoyloximinophosphonate 在 甲酸 、 锌 作用下， 反应 13.0h， 生成 diethyl (amino(4-fluorophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 4-fluorobenzoyloximinophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Hydroxy-α-imino Phosphonates Using Brønsted Acid as Activator: The First Catalytic Enantioselective Approach to Chiral<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Grigorii N. Bondarenko、Mikhail M. Ilyin、Vadim A. Davankov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201200170

  日期：2012.10.8

  The enantioselective synthesis of ring-substituted [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding N-hydroxy-α-imino phosphonates with up to 90% ee was developed using catalytic amounts of palladium(II) acetate and (R)-BINAP in 2,2,2-trifluoroethanol with a Brønsted acid as an activator.

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。
• α-Hydroxy- and (α-acyloxyimino)benzylphosphonates
  作者：T. I. Chudakova、Yu. V. Rassukanaya、A. A. Sinitsa、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1134/s1070363209020054

  日期：2009.2

  N-Hydroxyfluorobenzimidoylphosphonates and their O-acyl derivatives are synthesized. Reaction of phosphorylated oximes with sulfinyl chloride proceeds with rearrangement and leads to synthetically prospective N-sulfonylimidoylphosphonates. By the method of F-19 NMR are revealed values of sigma-constants of N-hydroxy- and N-acyloxy substituted imidoylphosphonate groups.