(E)-N'-(3-fluorobenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide | 1415240-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(3-fluorobenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(3-fluorophenyl)methylidene]-2-{[4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetohydrazide；N-[(E)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 1415240-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₆OS
• 分子量: 432.481
• InChiKey: FTAMXGFCKLYOAI-AFUMVMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N'-(3-fluorobenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶作为潜在抗肿瘤剂的1,2,4-三唑衍生物的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0306-5