1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide | 6954-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2‐isonicotinoyl‐N-phenylhydrazine‐1‐carbothioamide；N-phenyl-2-(pyridin-4-ylcarbonyl)hydrazinecarbothiamide；4-phenyl-1-(pyridin-4-yl-carbonyl)-thiosemicarbazide；2-isonicotinoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-(isonicotinoyl)-4-(phenyl)thiosemicarbazide；1-isonicotinoyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；1-phenyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 6954-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00431547
• 分子量: 272.33
• InChiKey: GDEQICJHJBGISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶作为潜在抗肿瘤剂的1,2,4-三唑衍生物的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0306-5
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 苯基硫氰酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  使用TBTU高效合成1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  用于从异硫氰酸酯和酰肼2,5-二取代的1,3,4-恶二唑，通过环化脱硫中的（存在下合成的有效方法Ô（苯并三唑-1-基） - - ñ，Ñ，N' ，N' -已经开发出四甲基脲鎓四氟硼酸酯（TBTU）作为铀偶联剂。本方法具有几个优点，例如简单和容易的后处理程序，温和的反应条件，并且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.071

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some New Hetaryl-Azoles Derivatives Obtained from 2-Aryl-4-methylthiazol-5-carbohydrazides and Isonicotinic Acid Hydrazide
  作者：Brînduşa Tiperciuc、Valentin Zaharia、Ioana Colosi、Cristina Moldovan、Ovidiu Crişan、Adrian Pîrnau、Laurian Vlase、Mihaela Duma、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.1060

  日期：2012.11

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4‐triazole derivatives have been synthesized starting from 2‐aryl‐4‐methylthiazol‐5‐carbohydrazides and isonicotinic acid hydrazide. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity, assessed as growth inhibition

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼开始合成了一系列新的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，评估为生长抑制直径。它们中的一些对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性，而对单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗真菌活性。很谦虚。所测试的化合物均未显示出对革兰氏阳性菌粪便肠球菌和蜡状芽孢杆菌以及对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的抑制活性。
• Studies on phenylmercury(II) complexes of nitrogen–sulfur ligands: Synthesis, spectral, structural characterization, TD-DFT and photoluminescent properties
  作者：A. Bharti、P. Bharati、Ram Dulare、M.K. Bharty、Dheeraj K. Singh、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2013.08.032

  日期：2013.11

  and orthorhombic system, space group P1¯, C 2/c and Pbca, respectively. The crystal X-ray studies revealed that complexes 2 and 3 both form a one dimensional metal–organic structure, with a linear N–Hg–Ph and S–Hg–Ph core respectively. The most noteworthy features in complex 2 is that the ligand bound phenylmercury cation is stabilized via intramolecular as well as intermolecular weak Hg⋯N secondary interactions

  乙酸苯汞（II）与N-苯基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（Hppt）（1）和N（4-甲基哌嗪）-1的反应-硫代二硫代硫酸酯[K（mpcdt）]产生[PhHg（ppt）]（2）和[PhHg（mpcdt）]（3）。该复合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR光谱进行了表征。配体Hppt（1）-和配合物2和3在三斜晶系，单斜晶系和正交晶系中分别为空间群P1 ，C 2 / c和Pbca结晶。晶体X射线研究表明，络合物2和3都形成一维金属有机结构，分别具有线性N–Hg–Ph和S–Hg–Ph核。配合物2中最值得注意的特征是配体结合的苯基汞阳离子通过分子内以及分子间弱的Hg⋯N次级相互作用而稳定。配合物2的晶体结构也通过弱的π⋯π和C–H⋯π相互作用而稳定。配合物3的晶体结构通过分子间/分子间Hg⋯S相互作用和C–H⋯π相互作用得以稳定。配体Hppt和[K（m
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• Synthesis of [(4,5-disubstituted-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids and their analogues as possible antiinflammatory agents
  作者：Kuangsen Sung、An-Rong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570290512

  日期：1992.8

  A series of [(4,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids 40–56 and their analogues 57–61 were synthesized for their possible antiinflammatory activities.

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。