4-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one | 65346-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-on；1-oxaspiro<5.5>undecane-2,4-dione；4-Hydroxy-6-cyclohexanspiro-5.6-dihydro-2-pyron
• CAS: 65346-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD04037682
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MDQDKSCQEIODPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-Chlor-4-hydroxy-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Schank, Kurt; Blattner, Rudolf; Bouillon, Guenter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxycyclohexyl)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第3部分：新型螺二内酯，螺内酯-内酰胺和螺内酯-硫代内酯的形成1

  摘要：

  螺二内酯的合成是通过分子内的自由基迈克尔加成而来的，而该迈克尔是从四氢苯甲酸衍生而来的烯醇酯。螺内酯-内酰胺和螺内酯-硫代内酯的合成也被该新反应的范围所涵盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00256-2

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 7: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of spirobenzolactones and spirobenzolactams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00655-0

  日期：2003.6

  A straightforward 2-step parallel synthesis for structurally diversified spiro compounds is developed. 2-Bromobenzoic acids are used as common building blocks to couple with a series of conjugated enoles or enamines. Sequential intramolecular free radical Michael additions lead to formation of spirobenzolactones, spirobenzolactams, spirobenzolactone-lactams, spiorbenzolactone-thiolactones, spiordilactones

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。
• Structure-Based Design of HIV Protease Inhibitors:  5,6-Dihydro-4-hydroxy-2-pyrones as Effective, Nonpeptidic Inhibitors
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donna L. Romero、Ruben A. Tommasi、Musiri N. Janakiraman、Joseph W. Strohbach、Steve R. Turner、Carolyn Biles、Raymond R. Morge、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、W. Jeffrey Howe、Barry C. Finzel、Keith D. Watenpaugh

  DOI：10.1021/jm960228q

  日期：1996.1.1

  a lead template with HIV protease inhibitory activity. The crystal structure of phenprocoumon/HIV protease complex initiated a structure-based design effort that initially identified the 4-hydroxy-2-pyrone U-96988 (II) as a first-generation clinical candidate for the potential treatment of HIV infection. Based upon the crystal structure of the 4-hydroxy-2-pyrone III/HIV protease complex, a series of

  通过广泛的筛查程序，以前已将4-羟基香豆素苯丙香酚（I）确定为具有HIV蛋白酶抑制活性的先导模板。苯丙酸酯/ HIV蛋白酶复合物的晶体结构启动了基于结构的设计工作，该工作最初将4-羟基-2-吡喃酮U-96988（II）确定为可用于治疗HIV感染的第一代临床候选药物。基于4-羟基-2-吡喃酮III / HIV蛋白酶复合物的晶体结构，研究了一系列并入5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮模板的类似物。已经认识到，除了具有所需的药效团（与两个催化天冬氨酸残基具有氢键相互作用的4-羟基基团和内酯部分取代了活性位点上的普遍存在的水分子）外，这些5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮在C-6位置结合了侧链，该侧链适当地延伸到酶活性位点的S1'和S2'亚位。还确定了许多与HIV蛋白酶复合的代表性5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮的晶体结构，以更好地理解酶与这些抑制剂之间的相互作用，从而有助于基于结构的药物设计努
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-hydroxypyrone derivatives as HIV-1 protease inhibitors
  作者：Chun-Lai Sun、Rui-Fang Pang、Hang Zhang、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.057

  日期：2005.7

  Twenty-four 4-hydroxypyrone derivatives were synthesized with a facile synthetic method to develop novel HIV protease inhibitors. Most of them were shown to display good antiviral activities in SIV-infected CEM cells. The introduction of alpha-naphthylmethyl group to C-6 of 5,6-dihydropyran-2-ones led to an effective antiviral compound that showed an EC50 value at 1.7 mu M with a therapeutic index of 46. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.