3‐tert‐butyl 5‐methyl (4S,5R)‐4‐benzyloxazolidine‐3,5‐dicarboxylate | 1609029-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3‐tert‐butyl 5‐methyl (4S,5R)‐4‐benzyloxazolidine‐3,5‐dicarboxylate
• 英文别名: 3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-benzyloxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-benzyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1609029-30-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LQXXZMJBJBSAJV-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐tert‐butyl 5‐methyl (4S,5R)‐4‐benzyloxazolidine‐3,5‐dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(nitromethyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3‐tert‐butyl 5‐methyl (4S,5R)‐4‐benzyloxazolidine‐3,5‐dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012

文献信息

• Synthesis of Methyl <i>trans</i> -Oxazolidine-5-Carboxylate, A Chiral Synthon for <i>threo</i> -β-Amino-α-Hydroxy Acid
  作者：Youngran Seo、Jae Won Yoo、Yoonjae Lee、Boram Lee、Bonghyun Kim、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/0471264229.os094.27

  日期：——
• N-Hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes used for the stereoselective syntheses of β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Youngran Seo、Hyeonjeong Kim、Da Won Chae、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.012

  日期：2014.4

  The N-hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes 1 were utilized for the effective synthesis of several β-amino-α-hydroxy acid derivatives in a one-pot process starting from the corresponding α-amino aldehydes. Properly protected methyl esters 3 were prepared in 65–79% yields from α-amino aldehyde derivatives 1 with more than 20:1 stereoselectivity. The application of suitably protected β-amino-α-hydroxy

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。