[(E)-1-nitrobut-2-enyl]sulfonylbenzene | 314770-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-nitrobut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 314770-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: VQVFZTLRXGWKAH-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-nitrobut-2-enyl]sulfonylbenzene 、 硝甲基苯砜 在 lithium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-[Benzenesulfonyl(nitro)methyl]-1-nitrobutyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用苯磺酰基硝基甲烷的二价阴离子进行串联硝基羟醛脱水反应（1）

  摘要：

  苯磺酰基硝基甲烷（1）与超过2摩尔当量的LDA反应，得到苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐。该二锂盐与直链醛的缩合反应很容易发生，但最初的硝基羟醛脱水后得到未共轭的β，γ-不饱和α-硝基砜，收率为52-88％。证据表明，在中性pH值下，β，γ-不饱和α-硝基砜可以与结合的α，β-不饱和α-硝基砜平衡。通常不利的α，β-不饱和α-硝基砜与苯基磺酰基硝基甲烷的双（α-硝基砜）迈克尔加合物的形成有关。对于在这些反应中获得的双（α-亚硝基砜），已鉴定出三种非对映异构体（1R，2s，3S，1R，2r，3S和1R，3R / 1S，3S）。如果是乙醛，与苯基磺酰基硝基甲烷的二锂盐缩合仅得到双（α-硝基砜）。主要产物（三种非对映异构体）是衍生自苯磺酰基硝基甲烷的迈克尔加成反应的双（α-硝基砜），次要产物暂定是衍生自二聚化的双（α-硝基砜）。在丙醛与苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐的反应中还形成了不稳定的β-胺，它是二异丙胺

  DOI：

  10.1021/jo0000170
• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 、 丙醛 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[(E)-1-nitrobut-2-enyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用苯磺酰基硝基甲烷的二价阴离子进行串联硝基羟醛脱水反应（1）

  摘要：

  苯磺酰基硝基甲烷（1）与超过2摩尔当量的LDA反应，得到苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐。该二锂盐与直链醛的缩合反应很容易发生，但最初的硝基羟醛脱水后得到未共轭的β，γ-不饱和α-硝基砜，收率为52-88％。证据表明，在中性pH值下，β，γ-不饱和α-硝基砜可以与结合的α，β-不饱和α-硝基砜平衡。通常不利的α，β-不饱和α-硝基砜与苯基磺酰基硝基甲烷的双（α-硝基砜）迈克尔加合物的形成有关。对于在这些反应中获得的双（α-亚硝基砜），已鉴定出三种非对映异构体（1R，2s，3S，1R，2r，3S和1R，3R / 1S，3S）。如果是乙醛，与苯基磺酰基硝基甲烷的二锂盐缩合仅得到双（α-硝基砜）。主要产物（三种非对映异构体）是衍生自苯磺酰基硝基甲烷的迈克尔加成反应的双（α-硝基砜），次要产物暂定是衍生自二聚化的双（α-硝基砜）。在丙醛与苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐的反应中还形成了不稳定的β-胺，它是二异丙胺

  DOI：

  10.1021/jo0000170

文献信息

• Tandem Nitroaldol−Dehydration Reactions Employing the Dianion of Phenylsulfonylnitromethane¹
  作者：Peter A. Wade、James K. Murray,、Sharmila Shah-Patel、Bruce A. Palfey、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo0000170

  日期：2000.11.1

  been implicated in the formation of bis(alpha-nitrosulfones), Michael adducts of phenylsulfonylnitromethane. Three diastereomers (1R,2s,3S, 1R,2r,3S, and 1R,3R/1S,3S) have been identified for the bis(alpha-nitrosulfones) obtained in these reactions. In the case of acetaldehyde, condensation with the dilithium salt of phenylsulfonylnitromethane afforded only bis(alpha-nitrosulfones). The main product

  苯磺酰基硝基甲烷（1）与超过2摩尔当量的LDA反应，得到苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐。该二锂盐与直链醛的缩合反应很容易发生，但最初的硝基羟醛脱水后得到未共轭的β，γ-不饱和α-硝基砜，收率为52-88％。证据表明，在中性pH值下，β，γ-不饱和α-硝基砜可以与结合的α，β-不饱和α-硝基砜平衡。通常不利的α，β-不饱和α-硝基砜与苯基磺酰基硝基甲烷的双（α-硝基砜）迈克尔加合物的形成有关。对于在这些反应中获得的双（α-亚硝基砜），已鉴定出三种非对映异构体（1R，2s，3S，1R，2r，3S和1R，3R / 1S，3S）。如果是乙醛，与苯基磺酰基硝基甲烷的二锂盐缩合仅得到双（α-硝基砜）。主要产物（三种非对映异构体）是衍生自苯磺酰基硝基甲烷的迈克尔加成反应的双（α-硝基砜），次要产物暂定是衍生自二聚化的双（α-硝基砜）。在丙醛与苯磺酰基硝基甲烷的二锂盐的反应中还形成了不稳定的β-胺，它是二异丙胺