Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 115584-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 115584-68-4
• 化学式: C₃₉H₃₇ClN₅O₁₃P
• 分子量: 850.175
• InChiKey: VIFBURMAQXGKRF-MNGSKKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  228.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2'-deoxycytidylyl-(3',5')-thymidine phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides containing 3?-terminal nucleotides with inverted configurations of the sugar residues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00600838
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyl-2'-deoxycytidin-3'-yl phosphate 在 N-甲基咪唑 mesitylenesulfonyl 4-nitro-imidazolide 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲基咪唑作为缩合催化剂快速合成寡聚脱氧核苷酸。对应于胆囊收缩素-胰酶蛋白四肽片段和血管活性肠肽的互补脱氧核糖核酸的十二核苷酸的合成。

  摘要：

  研究发现，N-甲基咪唑（MeIm）能够活化稳定的缩合剂，如2,4,6-三异丙基苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（TPSNI）和间三甲苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（MSNI）。通过使用MeIm和TPSNI或MSNI，合成了全保护的三核苷酸，这些三核苷酸可作为关键中间体。这些三核苷酸被用于合成十二聚体，dCATCCACCCCAT和dAGCCATCTGCTT，它们分别对应于胆囊收缩素-胰酶素和血管活性肠肽的特异性四肽序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3951