1-(Phenylethynyl)cyclopentene | 55110-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylethynyl)cyclopentene
• 英文别名: (cyclopent-1-en-1-ylethynyl)benzene；(1-Cyclopenten-1-ylethynyl)benzene；2-(cyclopenten-1-yl)ethynylbenzene
• CAS: 55110-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₂
• mdl: MFCD07780372
• 分子量: 168.238
• InChiKey: ACZRJBFIJYKISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  56-58 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylethynyl)cyclopentene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(2-phenylethynyl)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳双环支架的对映选择性构建

  摘要：

  烯丙基和苄基格氏试剂在更多取代的碳原子上顺利打开苯基炔基活化的环状三取代环氧化物，得到具有手性季铵中心的仲醇。这些醇是通过分子内烷基化构建对映异构纯碳双环支架的良好底物。

  DOI：

  10.1021/ja045849k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylethynyl)cyclopentan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(Phenylethynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phthalimidonitrene with conjugated enamines. Synthesis of 1-amino-2-ethynylaziridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479338

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethynylstibanes with organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Kouichiro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.021

  日期：2005.6

  The reaction of ethynylstibanes (1a–g) with vinyl halides or triflate in the presence of a palladium catalyst led to the formation of cross-coupling products (5a–g, 10–12) in good to moderate yield, along with homo-coupling products (6a–g). A similar reaction of ethynyldiphenylstibane (1a) with aryl iodides (13a–i) also gave cross-coupling products (14a–i), although the yields were relatively low.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基苯乙烯（1a – g）与卤化乙烯或三氟甲磺酸酯的反应导致形成交联产物（5a – g，10 – 12），具有良好至中等的收率以及均相偶联产品（6a–g）。乙炔基二苯基乙b （1a）与芳基碘化物（13a – i）的类似反应也产生交叉偶联产物（14a – i），尽管产量相对较低。交叉偶联产物的产率高度依赖于所用溶剂的性质，当反应在HMPA或胺（如二乙胺和吗啉）中进行时，可获得良好的结果。结果表明，HMPA和用作溶剂的胺可通过锑和氧（对于HMPA）或氮（对于胺）之间的分子间配位作用，促进1上的乙炔基向钯的金属转移。
• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley Moran

  DOI：10.1055/s-0032-1317711

  日期：——

  An oxidative rearrangement of tertiary alcohols mediated by m-CPBA is described that generates tetrasubstituted alkenes with a carboxylic acid substituent. The mechanism of the reaction is proposed to proceed through epoxidation of the alkyne to form an oxirene that undergoes a 1,2-aryl shift.

  描述了由 m-CPBA 介导的叔醇的氧化重排，其生成具有羧酸取代基的四取代烯烃。提出该反应的机理是通过炔烃的环氧化来形成经历 1,2-芳基转移的环氧乙烷。
• Unexpected Reactivity of 3-(Phenylethynyl)-1<i>H</i>-indenes towards Nucleophiles: Noncatalytic Addition to Triple Bond with or without Double Bond Migration
  作者：P. Ivchenko、I. Nifant’ev、Yu. Luzikov、S. Mkoyan

  DOI：10.1055/s-2007-965957

  日期：2007.4

  When studying the chemical properties of (3-phenylethynyl)-1 H-indenes, a new reaction was discovered, namely, nucleophilic addition to conjugated enynes accompanied in some cases by migration. The reaction takes place under mild conditions and is not catalyzed by transition metal complexes. A putative reaction mechanism via an allene intermediate is discussed.

  在研究(3-苯基乙炔基)-1 H-茚的化学性质时，发现了一个新的反应，即共轭烯的亲核加成反应，在某些情况下还伴随着迁移。该反应在温和条件下进行，不被过渡金属络合物催化。讨论了通过丙二烯中间体的推定反应机理。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯