2-nitro-6-<2-(N-benzyl-N-propylaminoethyl)>phenylpyruvic acid | 777831-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-6-<2-(N-benzyl-N-propylaminoethyl)>phenylpyruvic acid
• 英文别名: 3-[2-[2-[Benzyl(propyl)amino]ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 777831-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: OBRRVFMCOYIKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6-<2-(N-benzyl-N-propylaminoethyl)>phenylpyruvic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-<2-(N-benzyl-N-propylamino)ethyl>-2-indolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-N,N-dialkylaminoethyl-2-indolones as potential dopamine agonists

  摘要：

  A set of fourteen 4-(2-[N-propyl-N-alkyl-(or alkylaryl-) amino]ethyl)-2-indolone analogues of dopamine were synthesized in 15 steps and evaluated for their affinities towards the D-2 receptor using [H-3]sulpiride or [H-3]spiperone as radioligands. Six analogues displayed D-2 agonist activities comparable (K-i = 450650 nM) to Ropinirole or SK&F 101468. The functionalized amino side chain introduced in the 4-position can be used to modulate the lipophilicity of the analogues without significantly affecting D-2 activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88317-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-nitro-6-<2-(N-benzyl-N-propylaminoethyl)>phenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• Synthesis of 4-N,N-dialkylaminoethyl-2-indolones as potential dopamine agonists
  作者：A Namil、M Benoit-Guyod、G Leclerc

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88317-6

  日期：1995.1

  A set of fourteen 4-(2-[N-propyl-N-alkyl-(or alkylaryl-) amino]ethyl)-2-indolone analogues of dopamine were synthesized in 15 steps and evaluated for their affinities towards the D-2 receptor using [H-3]sulpiride or [H-3]spiperone as radioligands. Six analogues displayed D-2 agonist activities comparable (K-i = 450650 nM) to Ropinirole or SK&F 101468. The functionalized amino side chain introduced in the 4-position can be used to modulate the lipophilicity of the analogues without significantly affecting D-2 activity.
• A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors
  作者：Carlo Matera、Marta Quadri、Silvia Pelucchi、Marco De Amici、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1007/s00706-014-1211-z

  日期：2014.7

  AbstractThis paper describes a practical approach to the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a key intermediate in the synthesis of dopaminergic agonists such as ropinirole—a drug used in the treatment of Parkinson’s disease and restless legs syndrome—and of two sets of protein kinase inhibitors. The sequence starts from commercially available 2-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetic acid, which

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要