3-(4-Methyl-2-nitrophenoxy)butanoic acid | 130781-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methyl-2-nitrophenoxy)butanoic acid
• CAS: 130781-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: DVKQGMJDHNBJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methyl-2-nitrophenoxy)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal Kieselgel 60 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-dimethyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzoxazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines and Thiazepines, XXIII1): 2,3-Dihydro-1,5-benzoxazep​​in-4 (5H) -ones 的有效合成

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 2 - 甲基 - 1,5 - 苯并恶氮杂 - 4 (5H) -ones 5a - c 已通过 3- (2 - 氨基苯氧基) 丁酸 4a - c 的闭环反应制备-（2-硝基苯氧基）丁酸3a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230909
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 、 2-硝基-4-甲苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到3-(4-Methyl-2-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines and Thiazepines, XXIII1): 2,3-Dihydro-1,5-benzoxazep​​in-4 (5H) -ones 的有效合成

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 2 - 甲基 - 1,5 - 苯并恶氮杂 - 4 (5H) -ones 5a - c 已通过 3- (2 - 氨基苯氧基) 丁酸 4a - c 的闭环反应制备-（2-硝基苯氧基）丁酸3a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230909

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of some 3-(2-nitrophenoxy) butanoates catalyzed by Pseudomonas fluorescens and Pseudomonas sp. lipase
  作者：Snježana Knezović、Vitomir Šunjić、Albert Lévai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86075-9

  日期：1993.3

  Racemic methyl, ethyl and cyanomethyl 3-(2'-nitrophenoxy) butanoates 4-10, chiral precursors of 2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-4(5H)-ones with ACE inhibitory activity, were prepared and submitted to kinetic resolution by a series of commercially available lipases. Best results (e.e.'s >99%) were obtained with Pseudomonas fluorescens and Pseudomonas sp. lipase. The structure of the alkyl ester group influences the rate of hydrolysis. Cyanomethyl esters 5 and 8 were more reactive than alkyl esters 4, 6, 7, 9 and 10. Chiral H-1-NMR shift reagents revealed 70-90 % e.e. for the remaining R-(-)-esters in hydrolyses of rac. 4, 6, and 9, and greater-than-or-equal-to 99 % e.e. in hydrolyses of rac. 7 and 10. A large effect on the rate and enantioselectivity of the hydrolysis of esters 4, 6, and 9, is observed when a methyl group, which is remote from the chiral center and from the reactive ester group, is on the aromatic ring.
• Oxazepines and Thiazepines, XXIII1): An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzoxazepin-4(5H)-ones
  作者：Jürgen Ott、Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19903230909

  日期：——

  2,3‐Dihydro‐2‐methyl‐1,5‐benzoxazepin‐4(5H)‐ones 5a‐c have been prepared by ring closure of 3‐(2‐aminophenoxy)butyric acids 4a‐c obtained by the reduction of 3‐(2‐nitrophenoxy)butyric acids 3a‐c.

  2,3 - 二氢 - 2 - 甲基 - 1,5 - 苯并恶氮杂 - 4 (5H) -ones 5a - c 已通过 3- (2 - 氨基苯氧基) 丁酸 4a - c 的闭环反应制备-（2-硝基苯氧基）丁酸3a-c。