3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,4,5,5,8,8-hexamethyl-1(2H)-anthracenone | 158303-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,4,5,5,8,8-hexamethyl-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,4,5,5,8,8-hexamethyl-2H-anthracen-1-one；4,4,5,5,8,8-hexamethyl-2,3,6,7-tetrahydroanthracen-1-one
• CAS: 158303-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: XWNFHFNMWADITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,4,5,5,8,8-hexamethyl-1(2H)-anthracenone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4-[(E)-(4,4,5,5,8,8-hexamethyl-1-oxo-6,7-dihydro-3H-anthracen-2-ylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,4,4,5,5-hexamethylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,4,5,5,8,8-hexamethyl-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020

文献信息

• Tricyclic retinoids, methods for their production and use
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05770382A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  Tricyclic retinoids having activity for retinoic acid receptors and/or retinoid X receptors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions incorporating such tricyclic retinoid compounds and methods for their therapeutic use.

  提供具有活性的三环类维甲酸受体和/或维甲酸X受体的类维甲酸类化合物。还提供了包含这些三环类维甲酸类化合物的药物组合物以及它们的治疗用途的方法。
• HETEROCYCLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH BIND TO RETINOID RECEPTORS (RAR)
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0638071B1

  公开（公告）日：1997-04-09
• TRICYCLIC RETINOIDS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0800504A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5612356A
  申请人：——

  公开号：US5612356A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US5770378A
  申请人：——

  公开号：US5770378A

  公开（公告）日：1998-06-23