N,N,N',N'-tetraethyl-P-(2-methylphenyl)phosphonous diamide | 113544-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyl-P-(2-methylphenyl)phosphonous diamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl-1-(o-tolyl)phosphanediamine；2-Methyl-phenylphosphonigsaeure-bis-diethylamid；N-[diethylamino-(2-methylphenyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 113544-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂P
• 分子量: 266.367
• InChiKey: BUPBBZHOFLNESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±12.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl-P-(2-methylphenyl)phosphonous diamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-Bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphoryl-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Effect of fluorine and trifluoromethyl substitution on the donor properties and stereodynamical behaviour of triarylphosphines

  摘要：

  一系列含有2-、3-或4-三氟甲基取代的三芳基膦及其氧化物、硫属化物和Fe(CO)4衍生物已被制备并通过光谱学和晶体学进行表征。CF3取代的电子效应是累积的，并且在2、3或4位上感受是相等的。由于空间原因，2位上的取代显著阻碍了其配位能力。通过变温NMR和分子力学计算分析了2-取代衍生物中相关P–C旋转。

  DOI：

  10.1039/a903211h
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 2-溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraethyl-P-(2-methylphenyl)phosphonous diamide
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺在桦木还原条件下的反应性

  摘要：

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300344

文献信息

• Reactions of xenon difluoride. Part 6. Some reactions of phosphorus, arsenic and iodine compounds
  作者：Kohrshed Alam、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81025-8

  日期：1987.7

  The reaction of XeF2 with some organo-phosphorus, -arsenic and-iodine compounds is described. The products were identified by fluorine nmr spectroscopy and the conditions under which fluorine exchange occurs were briefly investigated. Organoiodine (III) difluorides are suitable for the conversion of Ph2Te to Ph2TeF2; the decomposition of RIF2liberates IF and fluoroalkane.

  描述了XeF 2与某些有机磷，-砷和碘化合物的反应。通过氟核磁共振光谱鉴定产物，并简要研究了发生氟交换的条件。有机碘（III）二氟化物适用于将Ph 2 Te转化为Ph 2 TeF 2；RIF 2的分解释放出IF和氟代烷烃。
• Catalyst‐Free Arylation of Tertiary Phosphines with Diaryliodonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Mikhail V. Livantsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/chem.201902955

  日期：2019.9.25

  The visible-light-induced arylation of tertiary phosphines with aryl(mesityl)iodonium triflates to produce the quaternary phosphonium salts occurs under mild, metal, and catalyst-free conditions. Photo-excited EDA complexes between diaryliodonium salts and phosphines supposedly enable this transformation, which is difficult to achieve through the traditional ground-state reactions. Demonstrating high

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。
• Electron Donor‐Acceptor Complex Initiated Photochemical Phosphorus Arylation with Diaryliodonium Salts toward the Synthesis of Phosphine Oxides
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202300351

  日期：2023.6.13

  blue light irradiation followed by oxidative P−N bond cleavage in the in situ generated amino phosphonium salts under hydrolytic conditions represent a method for the synthesis of substituted arylphosphine oxides, arylphosphinic and arylphosphonic amides respectively. The proposed approach is based on using visible light as the only promoter for the C−P bond formation, accommodates a variety of functional

  在蓝光照射下，氨基、二氨基和三氨基膦与芳基（异亚甲基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化，然后在水解条件下原位生成的氨基膦盐中氧化 P-N 键裂解，代表了一种合成取代芳基膦氧化物的方法，分别是芳基次膦酸和芳基膦酸酰胺。所提出的方法基于使用可见光作为 C-P 键形成的唯一促进剂，可容纳多种官能团，可应用于药物分子的后期 C-H 功能化。
• ALAM K.; JANZEN A. F., J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 2, 179-184
  作者：ALAM K.、 JANZEN A. F.

  DOI：——

  日期：——