2,9,14-trimethoxy-6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9,14-trimethoxy-6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole
• 英文别名: 3,6,11-trimethoxydiindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole；5,14,25-Trimethoxy-9,18,21-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,22(27),23,25-dodecaene
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 435.482
• InChiKey: CEUCZXPSSDPXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2,9,14-trimethoxy-6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基加成和氧化级联：吲哚的不对称三聚化以获取异三氮杂苯

  摘要：

  在这里，我们描述了一种铜催化的自由基加成和氧化级联反应，用于从容易获得的起始材料化学/区域选择性合成不对称吲哚三聚体（异三氮杂环己烯， i -TAT）。i- TATs在不同荧光强度的各种溶剂中呈现蓝色荧光，并表现出良好的结构扩展性。通过开发合适的衍生物，可以将更广泛的产品用于光电材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00180

文献信息

• N-Bromosuccinimide mediated synthesis of triazatruxenes from indoles
  作者：Natthawut Toworakajohnkun、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.061

  日期：2017.10

  A new synthetic method for triazatruxenes from indoles is developed using N-bromosuccinimide (NBS) as a user-friendly reagent. Major reaction parameters including the amount of NBS, substrate concentration, temperature, addition rate and addition method are investigated. Additional experiments are also conducted in order to gain access toward the reaction mechanism. Compared to the use of Br2 in the

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为用户友好的试剂，开发了一种由吲哚合成三氮杂卓烯的新方法。研究了主要的反应参数，包括NBS的用量，底物浓度，温度，添加速率和添加方法。为了获得对反应机理的访问，还进行了另外的实验。与在常规方法中使用Br 2相比，该反应需要更少的反应时间，提供更好的产率，并显示出优异的可重复性。该反应可以方便地以10g规模进行，它也适用于几种取代的吲哚，苯并吲哚和N-烷基吲哚。
• Acid-Promoted Competing Pathways in the Oxidative Polymerization of 5,6-Dihydroxyindoles and Related Compounds:  Straightforward Cyclotrimerization Routes to Diindolocarbazole Derivatives
  作者：Paola Manini、Marco d'Ischia、Mario Milosa、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jo980875k

  日期：1998.10.1

  indolylindoline 17 and the open trimer 18 can be isolated. Similar oxidation of the N-methyl (1b) and O,O-dimethyl (1c) derivatives of 1a, as well as of 5-methoxyindole (9b), 6-hydroxyindole (14a), and 6-benzyloxyindole (14b), afforded the corresponding diindolocarbazoles 5b and 6b, 5c and 6c, 10, 16, and the related tetramer 15 in up to 70% overall yield, whereas 5,6-diacetoxyindole (1d), 5-hydroxyindole (9a)

  5，6-二羟基吲哚（1a）在酸性水性介质中的氧化产生异构的六羟基二吲哚并咔唑，分离为乙酰基衍生物5a（29％）和6a（19％）。当反应在非常早期阶段停止时，可以分离出少量的吲哚基吲哚啉17和开放式三聚体18。得到1a的N-甲基（1b）和O，O-二甲基（1c）衍生物以及5-甲氧基吲哚（9b），6-羟基吲哚（14a）和6-苄氧基吲哚（14b）的类似氧化反应相应的二吲哚并咔唑5b和6b，5c和6c，10、16以及相关的四聚体15的总收率高达70％，而5,6-二乙酰氧基吲哚（1d），5-羟基吲哚（9a）和吲哚未能产生环三聚化产物。
• Cu-Catalyzed Radical Addition and Oxidation Cascade: Unsymmetrical Trimerization of Indole to Access Isotriazatruxene
  作者：Ting Deng、Wenxin Yan、Xiaoyu Liu、Guizhimeng Hu、Weilie Xiao、Shuai Mao、Jun Lin、Yinchun Jiao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00180

  日期：2022.2.25

  Herein we describe a Cu-catalyzed radical addition and oxidation cascade reaction for the chemo/regioselective synthesis of unsymmetrical indole trimers (isotriazatruxenes, i-TATs) from easily available starting materials. The i-TATs exhibited blue fluorescence in various solvents with different fluorescence intensities and showed good structural expansibility. A wider range of products could be used

  在这里，我们描述了一种铜催化的自由基加成和氧化级联反应，用于从容易获得的起始材料化学/区域选择性合成不对称吲哚三聚体（异三氮杂环己烯， i -TAT）。i- TATs在不同荧光强度的各种溶剂中呈现蓝色荧光，并表现出良好的结构扩展性。通过开发合适的衍生物，可以将更广泛的产品用于光电材料。