2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1123299-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxole；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1123299-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: NZTBZYRBEOJMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 C₃₃H₂₁ClIrN₅ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自旋禁阻 Ir(III) 金属光氧化还原催化的橙色光驱动 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了能够在橙色光照射（595 nm）下进行自旋禁止激发（SFE）的 Ir(III) 光催化剂库的开发和表征。这些催化剂成功应用于构建具有合成价值的C(sp 2 )–C(sp 3 )键，这是现有的低能光驱动双镍/光氧化还原催化方法无法实现的，证明了该光催化剂家族的合成效用。光催化剂能够获得氧化和还原激活的偶联配偶体，这通过脱氨基芳基化和烷基三氟硼酸钾与芳基卤的交叉偶联反应来说明。在低能光驱动的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 金属光氧化还原耦合的第一个例子中，我们展示了在温和条件下两种交叉耦合范例的不同底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06285
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557

文献信息

• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US20090062324A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CATECHOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARKINSON' S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CATÉCHOLAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009026934A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceuticalcompositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Rh‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids
  作者：Chang Yin、Yanjing Liao、Bangyue He、Hongyi Li、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202300184

  日期：——

  The Rh catalyzed method for direct decarbonylative borylation of carboxylic acid has been developed. This protocol exhibits a wide scope, is scalable and successfully used to late-stage diversification of many carboxylic acid containing drugs. One-pot borylation/derivatization reaction was also achieved and may open the door to explore new transformation from carboxylic acid.

  开发了用于羧酸直接脱羰基硼基化的 Rh 催化方法。该协议范围广泛，具有可扩展性，并成功用于许多含羧酸药物的后期多样化。还实现了一锅硼化/衍生化反应，可能为探索新的羧酸转化打开大门。
• Photo-induced Benzylation of Quinolines with Tetra-coordinate Benzylboron Reagents
  作者：Takumi Makiura、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1246/cl.230026

  日期：2023.3.5

  Direct photo-activation of quinolinium ion generated in situ enabled its benzylation reaction with tetra-coordinate benzylboron reagents under mild reaction conditions, where the 1,2-addition was preferred to give 2-benzyl-1,2-dihydroquinoline derivatives. Radical trapping experiments with TEMPO showed that a radical coupling process was included, which indicated the probable photo-induced single electron transfer mechanism.

  在温和的反应条件下，原位生成的喹啉离子直接被光激活，使其能够与四配位苄基硼试剂发生苄基化反应，其中 1,2-加成反应更受青睐，从而得到 2-苄基-1,2-二氢喹啉衍生物。用 TEMPO 进行的自由基捕获实验表明，其中包含一个自由基偶联过程，这表明可能存在光诱导单电子转移机制。