Phe(3-CN)-OH*HCl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe(3-CN)-OH*HCl
• 英文别名: 3-(3-cyanophenyl)-alanine-hydrochloride；3-Cyano-(L)-phenylalanine hydrochloride；(S)-2-Amino-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 226.663
• InChiKey: BDRRPFSPUOEZJA-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe(3-CN)-OH*HCl 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Boc-D-Phe(4-AMe)-OH*CH3COOH
  参考文献：
  名称：

  开发高效和选择性纤溶酶抑制剂的新策略

  摘要：

  开发了一种新的基于结构的策略，用于设计有效的和选择性的纤溶酶抑制剂。这些化合物可以通过复分解或铜催化的叠氮化物炔烃环加成结合标准肽偶联作用，在底物类似物抑制剂的P3和P2氨基酸残基之间环化来制备。最有效的双三唑衍生物10抑制纤溶酶和血浆激肽释放酶，其K i分别为0.77和2.4 nM，而它对相关的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，凝血酶，Xa因子或活化的蛋白C的活性较弱。那抑制剂10采用紧凑而坚固的结构，非常适合纤溶酶和血浆激肽释放酶的相对开放的活性位点，而其他酶环中存在的空间要求残基却拒绝了它。这些来自建模的结果证实了在酶动力学研究中发现的抑制剂10的选择性分布。此类化合物可能是有用的先导结构，可用于开发新的抗纤维蛋白溶解药物，用于通过心肺分流术或器官移植来减少出血并发症的心脏外科手术。

  DOI：

  10.1021/jm2011996

文献信息

• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05616620A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Amino acid derivatives, suitable for the treatment of obesity. The following compound is exemplary of the class: (R)-N2-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl) methyl]-argininamide-acetate.

  氨基酸衍生物，适用于治疗肥胖。以下化合物是该类的典型代表：(R)-N2-(二苯乙酰基)-N-[(4-羟基苯基) 甲基]-精氨酰胺醋酸盐。
• Meta-substituted phenylalanine derivatives
  申请人：Pentapharm AG

  公开号：US05518735A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  D,L-, L- and D-phenyl alanine derivatives of formula (I) defined in claim 1 in which R.sub.1 is an amidino-, guanidino-, oxamidino-, aminomethyl- or amino group have been discovered which effectively prevent blood coagulation or thrombosis. The antithrombotically active compounds have low toxicity and may be administered by mouth, subcutaneously or intravenously.

  在权利要求1中定义的公式(I)中，R.sub.1为酰胺基、胍基、氧酰胺基、氨甲基或氨基的D,L-、L-和D-苯丙氨酸衍生物已被发现，可以有效预防血液凝结或血栓形成。这些抗血栓活性化合物具有低毒性，可通过口服、皮下注射或静脉注射给予。
• Piperazides of substituted phenylalanine derivatives as thrombin
  申请人：Pentapharm AG

  公开号：US05607937A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to D,L-, L- and D-phenylalanine piperazides of formula (I) defined in claim 1 that inhibit blood coagulation, and thrombin and/or trypsin, respectively. The compounds are extraordinarily absorbable after oral, intraduodenal and in particular rectal administration and show only a low toxicity.

  本发明涉及公式（I）中所定义的D，L-，L-和D-苯丙氨酸哌嗪衍生物，其在口服，十二指肠内和特别是直肠给药后具有非凡的吸收性，并且仅显示低毒性，能够抑制血液凝固，以及凝血酶和/或胰蛋白酶。
• Urokinase inhibitors
  申请人：Wilex AG

  公开号：US07745441B1

  公开（公告）日：2010-06-29

  New urokinase inhibitors having a triisopropylphenylsulfonyl residue as an Nα-substituent for 3-amidinophenylalanine are provided. The introduction of the triisopropylphenylsulfonyl residue greatly increases the affinity of the compounds to urokinase and, thereby, increases their inhibitory activity against urokinase. These urokinase inhibitors are useful in determining the role of urokinase and urokinase receptor in various diseases, particularly in tumor propagation and metastasis. Methods of treating tumors and a pharmaceutical composition are also provided.

  提供了一种具有三异丙基苯磺酰残基作为Nα-取代基的3-酰胺基苯丙氨酸的新型尿激酶抑制剂。引入三异丙基苯磺酰残基大大增加了化合物对尿激酶的亲和力，从而增加了它们对尿激酶的抑制活性。这些尿激酶抑制剂在确定尿激酶和尿激酶受体在各种疾病中的作用，特别是在肿瘤传播和转移中非常有用。还提供了治疗肿瘤的方法和制药组合物。
• [EN] META-SUBSTITUTED PHENYL ALANINE DERIVATIVES
  申请人：PENTAPHARM AG

  公开号：WO1992008709A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (DE) D,L-, L- und D-Phenylalanin-Derivate der im Patentanspruch 1 definierten Formel (I), in denen R1 für eine Amidino-, Guanidino-, Oxamidino-, Aminomethyl- oder Aminogruppe steht, wurden gefunden, die blutgerinnungshemmend resp. antithrombotisch wirksam sind. Die antithrombotisch wirksamen Verbindungen weisen eine geringe Toxizität auf und können peroral, subkutan oder intravenös verabreicht werden.(EN) D, L-, L- and D-phenyl alanine derivatives of formula (I) defined in claim 1 in which R1 is an amidino-, guanidino-, oxamidino-, aminomethyl- or amino group have been discovered which effectively prevent blood coagulation or thrombosis. The antithrombotically active compounds have low toxicity and may be administered by mouth, subcutaneously or intravenously.(FR) On a découvert des dérivés de la D, L-, L- et D-phénylalanine de formule (I), définie dans la revendication 1, où R1 désigne un groupe amidine, guanidine, oxamidine, aminoéthyle ou amine, qui ont une action anticoagulante ou antithrombotique. Les composés à action antithrombotique présentent une faible toxicité et peuvent être administrés par les voies orale, sous-cutanée ou intraveineuse.

  （DE）专利中的D、L-、L-和D-苯丙氨酸衍生物，分别为1种定义的形式（I），分别为R1的氨基、胍基、恶氨基、氨基甲基或氨基组，以及wuden gefunden和blutgerinungshemmend。抗血栓形成wirksam sind。抗血栓药物可以口服、皮下或静脉注射。（EN）已发现权利要求1中定义的式（I）的D、L-、L-和D-苯丙氨酸衍生物，其中R1为脒基、胍基、恶脒基、氨基甲基或氨基，其有效预防凝血或血栓形成。抗血栓活性化合物具有低毒性，可以通过口服、皮下或静脉注射给药。（FR）关于d、L-、L-和d-苯丙氨酸衍生物的处方（I），在1号处方中，R1表示脒、胍、恶脒、氨基乙基或胺，既可用于抗凝剂，也可用于抗凝血酶。通过口服、皮下注射或静脉注射给药的有效毒性和药效的抗血栓组合物。