2-（3,4-二氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 | 56177-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（3,4-二氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 3,4-dichloro-alpha,alpha-difluoro-, ethyl ester；ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 56177-76-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂F₂O₂
• 分子量: 269.075
• InChiKey: GEGREBJUAOJJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（3,4-二氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-dichloro-4-(difluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides

  摘要：

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.

  DOI：

  10.1021/ol202289z
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-（3,4-二氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三唑并哒嗪 MMV665917 的尿素接头的优化产生了一种新的抗隐孢子虫铅，具有提高的效力和预测的 hERG 安全裕度

  摘要：

  隐孢子虫病是由隐孢子虫寄生虫感染小肠引起的，导致严重的腹泻、脱水、吸收不良和潜在的死亡。唯一获得 FDA 批准的治疗方法对幼儿仅部分有效，对免疫功能低下的患者无效。Triazolopyridazine MMV665917 是先前报道的一种体内抗隐孢子虫筛选但对 hERG 离子通道有适度的抑制作用，这可能预示着心脏毒性。在这里，我们描述了我们对这一新型先导系列的构效关系的初步发展，特别关注哌嗪-尿素接头的优化。我们发现哌嗪-乙酰胺是一种优异的接头，可导致 SLU-2633 的鉴定，其 EC 50为 0.17 μM，与 hERG 相比具有改进的预计余量，在小肠中的药代动力学暴露时间延长，并且在体内具有最小的全身口服功效暴露。SLU-2633 代表了在确定一种新的有效和安全的隐孢子虫病治疗方法方面取得的重大进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01136

文献信息

• ジフルオロメチレン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2015071547A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】ジフルオロメチレン化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（Ｉａ）で代表されるアリールジフルオロ酢酸塩と式（ＩＩａ）で代表されるアリール求電子剤とを反応させる式（ＩＩＩａ）で代表されるジフルオロメチレン化合物の製造方法。［ＲはＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｏ）ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＣＨ3又はＣｌ；ｍは１又は２の整数；ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓ；Ａｒは−Ｃｌ基、−ＯＣＨ3基及び−Ｃ（Ｏ）ＯＣ2Ｈ5基からなる群より選ばれる置換基で任意に置換されていてもよいフェニル基又はフェニルアルキル基（アルキルのＣは１〜５）］【選択図】なし

  提供一种制备二氟甲基化合物的方法，包括将由式（Ia）代表的芳基二氟乙酸盐与由式（IIa）代表的芳基亲电试剂在式（IIIa）代表的反应条件下进行反应。其中，R为CN、NO2、C（O）OC2H5、COCH3或Cl；m为1或2的整数；M为Li、Na、K、Rb或Cs；Ar为可任意取代的苯基或苯基取代的烷基（烷基的C为1~5），Ar可选择自-Cl基、-OCH3基和-C（O）OC2H5基的取代基。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CEDILLA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024026484A2

  公开（公告）日：2024-02-01

  The present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CDK2, and the treatment of CDK2 related diseases and disorders.
• A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides
  作者：Kenichi Fujikawa、Yasutaka Fujioka、Akira Kobayashi、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol202289z

  日期：2011.10.21

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.
• Optimization of the Urea Linker of Triazolopyridazine MMV665917 Results in a New Anticryptosporidial Lead with Improved Potency and Predicted hERG Safety Margin
  作者：Edmund Oboh、Tanner J. Schubert、Jose E. Teixeira、Erin E. Stebbins、Peter Miller、Emily Philo、Haresh Thakellapalli、Scott D. Campbell、David W. Griggs、Christopher D. Huston、Marvin J. Meyers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01136

  日期：2021.8.12

  resulting in identification of SLU-2633, which has an EC50 of 0.17 μM, an improved projected margin versus hERG, prolonged pharmacokinetic exposure in small intestine, and oral efficacy in vivo with minimal systemic exposure. SLU-2633 represents a significant advancement toward the identification of a new effective and safe treatment for cryptosporidiosis.

  隐孢子虫病是由隐孢子虫寄生虫感染小肠引起的，导致严重的腹泻、脱水、吸收不良和潜在的死亡。唯一获得 FDA 批准的治疗方法对幼儿仅部分有效，对免疫功能低下的患者无效。Triazolopyridazine MMV665917 是先前报道的一种体内抗隐孢子虫筛选但对 hERG 离子通道有适度的抑制作用，这可能预示着心脏毒性。在这里，我们描述了我们对这一新型先导系列的构效关系的初步发展，特别关注哌嗪-尿素接头的优化。我们发现哌嗪-乙酰胺是一种优异的接头，可导致 SLU-2633 的鉴定，其 EC 50为 0.17 μM，与 hERG 相比具有改进的预计余量，在小肠中的药代动力学暴露时间延长，并且在体内具有最小的全身口服功效暴露。SLU-2633 代表了在确定一种新的有效和安全的隐孢子虫病治疗方法方面取得的重大进展。