2-Methoxy-N-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-benzamide | 449156-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-N-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 449156-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: DBWBEYNFQNFZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-N-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-hydroxy-N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰苯胺作为钾通道活化剂的合成及生物活性。V.

  摘要：

  作为设计钾通道开放剂的计划的一部分，我们提出了一系列新的取代苯甲酰苯胺的合成方法及其血管舒张活性。容易的合成途径通常包括适当的苯甲酰氯与市售苯胺之间的偶联，然后选择性地或非选择性地裂解甲基醚取代基，得到相应的苯酚或双酚衍生物。使用预先与KCl 20 mM缩合的离体大鼠主动脉环，体外研究了这些结构新颖的潜在BK-开启剂对血管收缩活性的药理学评价。发现某些衍生物是有效的平滑肌松弛剂，并且四乙铵（TEA）和埃博毒素（IbTX）抑制了这些化合物的血管舒张作用，提示在这些化合物的作用机理中，BK通道的开放是普遍的。该系列中最好的化合物是N-（2-羟基-5-苯基）-（2-甲氧基-5-氯）-苯甲酰胺（16b），具有完全的血管舒张功效，几乎具有纳摩尔效价指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.006
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 2-氨基-4-硝基苯甲醚 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-Methoxy-N-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰苯胺作为钾通道活化剂的合成及生物活性。V.

  摘要：

  作为设计钾通道开放剂的计划的一部分，我们提出了一系列新的取代苯甲酰苯胺的合成方法及其血管舒张活性。容易的合成途径通常包括适当的苯甲酰氯与市售苯胺之间的偶联，然后选择性地或非选择性地裂解甲基醚取代基，得到相应的苯酚或双酚衍生物。使用预先与KCl 20 mM缩合的离体大鼠主动脉环，体外研究了这些结构新颖的潜在BK-开启剂对血管收缩活性的药理学评价。发现某些衍生物是有效的平滑肌松弛剂，并且四乙铵（TEA）和埃博毒素（IbTX）抑制了这些化合物的血管舒张作用，提示在这些化合物的作用机理中，BK通道的开放是普遍的。该系列中最好的化合物是N-（2-羟基-5-苯基）-（2-甲氧基-5-氯）-苯甲酰胺（16b），具有完全的血管舒张功效，几乎具有纳摩尔效价指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.006

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel substituted benzanilides as potassium channel activators. V
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Nardi、Vincenzo Calderone、Alma Martelli、Enrica Martinotti、Oreste LeRoy Salerni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.02.006

  日期：2004.6

  As part of our program toward designing potassium channel openers, the synthesis of a novel series of substituted benzanilides and their vasodilating activity are presented. The facile synthetic pathway generally involves coupling between the appropriate benzoyl chloride and commercial available anilines, followed by the selective or non-selective cleavage of methyl ether substituent(s), affording

  作为设计钾通道开放剂的计划的一部分，我们提出了一系列新的取代苯甲酰苯胺的合成方法及其血管舒张活性。容易的合成途径通常包括适当的苯甲酰氯与市售苯胺之间的偶联，然后选择性地或非选择性地裂解甲基醚取代基，得到相应的苯酚或双酚衍生物。使用预先与KCl 20 mM缩合的离体大鼠主动脉环，体外研究了这些结构新颖的潜在BK-开启剂对血管收缩活性的药理学评价。发现某些衍生物是有效的平滑肌松弛剂，并且四乙铵（TEA）和埃博毒素（IbTX）抑制了这些化合物的血管舒张作用，提示在这些化合物的作用机理中，BK通道的开放是普遍的。该系列中最好的化合物是N-（2-羟基-5-苯基）-（2-甲氧基-5-氯）-苯甲酰胺（16b），具有完全的血管舒张功效，几乎具有纳摩尔效价指数。