(2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranemethanol | 104755-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranemethanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(Triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranemethanol；2,3-dideutero-((2S,3S)-3-(triphenylsilyl)oxiran-2-yl)methanol；[2,3-dideutero-(2S,3S)-3-(triphenylsilyl)oxiran-2-yl]methanol；(2R,3R)-3-(triphenylsilyl)(2,3-(2)H2)oxiranemethanol；[(2S,3S)-2,3-dideuterio-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 104755-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 334.458
• InChiKey: DCSVHPQBCOLYNR-UKZWXJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranemethanol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以42%的产率得到(2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872
• 作为产物：
  描述：

  3-(triphenylsilyl)propargyl alcohol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium deuteride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 重水 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872

文献信息

• Synthesis of Cryptochiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,3-Dideuterooxirane as Stereochemical Reference Compound and Chemical Correlation with D-(+)-Glyceraldehyde
  作者：Oliver Trapp、Kerstin Zawatzky

  DOI：10.1002/ijch.201600111

  日期：2016.11

  correlated with sugars, amino acids, etc. is of great interest. Here, we present the synthesis of enantiopure (R,R)‐2,3‐dideuterooxirane, of which the absolute configuration has been unambiguously determined by foil‐induced Coulomb explosion imaging, and the correlation with the configuration of D‐(+)‐glyceraldehyde.

  手性在化学和生物学中起着举足轻重的作用，例如，药物开发中的结构特异性靶向或酶相互作用的锁钥理论。确定手性分子的绝对构型对于理解此类机理和开发涉及手性化合物的化学过程至关重要。特别地，这在生命起源的背景下对化学反应网络的理解中变得显而易见。可以与糖，氨基酸等相关的立体化学参考化合物是非常令人感兴趣的。在这里，我们介绍对映体的合成（R，R）-2,3-二脱氧环氧乙烷，其绝对构型是通过箔诱导的库仑爆炸成像明确确定的，并与D-（+）-甘油醛的构型相关。
• Coulomb Explosion Imaged Cryptochiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,3-Dideuterooxirane: Unambiguous Access to the Absolute Configuration of (+)-Glyceraldehyde
  作者：Kerstin Zawatzky、Philipp Herwig、Manfred Grieser、Oded Heber、Brandon Jordon-Thaden、Claude Krantz、Oldřich Novotný、Roland Repnow、Volker Schurig、Dirk Schwalm、Zeev Vager、Andreas Wolf、Holger Kreckel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201400296

  日期：2014.5.5

  The absolute configuration of (R,R)‐2,3‐dideuterooxirane, which has been independently determined using Coulomb explosion imaging, has been unambiguously chemically correlated with the stereochemical key reference (+)‐glyceraldehyde. This puts the absolute configuration of D(+)‐glyceraldehyde on firm experimental grounds.

  （R，R）-2,3-二氟代环氧乙烷的绝对构型已通过库仑爆炸成像独立确定，已明确地与立体化学关键参考（+）-甘油醛化学相关。这将D（+）-甘油醛的绝对构型置于牢固的实验基础上。
• Imaging the Absolute Configuration of a Chiral Epoxide in the Gas Phase
  作者：Philipp Herwig、Kerstin Zawatzky、Manfred Grieser、Oded Heber、Brandon Jordon-Thaden、Claude Krantz、Oldřich Novotný、Roland Repnow、Volker Schurig、Dirk Schwalm、Zeev Vager、Andreas Wolf、Oliver Trapp、Holger Kreckel

  DOI：10.1126/science.1246549

  日期：2013.11.29

  samples. Determining absolute configurations of chiral molecules in the gas phase is still a formidable challenge. Here we demonstrate the determination of the absolute configuration of isotopically labeled (R,R)-2,3-dideuterooxirane by foil-induced Coulomb explosion imaging of individual molecules. Our technique provides unambiguous and direct access to the absolute configuration of small gas-phase

  Foil-Forged Images X 射线衍射广泛用于确定分子几何形状，通常可以区分镜像异构体（对映异构体），这通常需要有序的晶体。赫维格等人。(p. 1084) 报告了一种表征气相对映异构体的成像技术。通过碳箔引发一系列电离事件，最终导致相互排斥的原子核发生库仑爆炸。这些原子核的轨迹准确地反映了原始的分子结构。当原子核飞散时，碳箔的超快电子剥离能够精确阐明分子几何形状。在化学和生物学中，手性或手性是指存在于两个空间配置中的分子，它们是彼此不一致的镜像。几乎所有的生物活性分子都是手性的，正确确定它们的绝对构型对于理解和发展涉及手性分子的过程至关重要。异常 X 射线衍射和振动光学活动测量被广泛用于确定固体或液体样品的绝对构型。确定气相中手性分子的绝对构型仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过单个分子的箔诱导库仑爆炸成像来确定同位素标记的 (R,R)-2,3-双氘环氧乙烷的绝对构型。
• Synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-[2,3-2H2]oxirane and application of it to the synthesis of chirally labeled homoserine
  作者：John M. Schwab、Tapan Ray、Chorng Kei Ho

  DOI：10.1021/ja00185a041

  日期：1989.2
• SCHWAB J. M.; HO CHORNG-KEI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 872-873
  作者：SCHWAB J. M.、 HO CHORNG-KEI

  DOI：——

  日期：——