(2S,3S)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde | 104832-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-(triphenylsilyl)(2,3-(2)H2)oxiranecarboxaldehyde；(2R,3R)-2,3-dideuterio-3-triphenylsilyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 104832-81-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 332.442
• InChiKey: UWGJAALRYZZOSD-SDYIWSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到cis-1,2-dideuterioepoxyethyl(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872
• 作为产物：
  描述：

  3-(triphenylsilyl)propargyl alcohol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium deuteride 、 Celite 、 重水 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 silver carbonate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872

文献信息

• Synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-[2,3-2H2]oxirane and application of it to the synthesis of chirally labeled homoserine
  作者：John M. Schwab、Tapan Ray、Chorng Kei Ho

  DOI：10.1021/ja00185a041

  日期：1989.2
• SCHWAB J. M.; HO CHORNG-KEI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 872-873
  作者：SCHWAB J. M.、 HO CHORNG-KEI

  DOI：——

  日期：——