(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(phenyl)methyl acetate | 1153673-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: [[5-Bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-phenylmethyl] acetate
• CAS: 1153673-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₅
• 分子量: 395.25
• InChiKey: ZZPIHOMUEOKQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(phenyl)methyl acetate 、 茚 在 p-toluenesulfonic acid immobilized on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到8-bromo-7-methoxy-10-phenyl-4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethoxybenzaldehyde 、 苯基锂 、 乙酰氯 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以0.16 g的产率得到(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y

文献信息

• Functionalized Chromans from <i>ortho</i>-Quinone Methides and Arylallenes
  作者：Kornkamon Akkarasereenon、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01962

  日期：2022.12.2

  regioselectively at the styrenyl olefin to furnish the corresponding 3-methylene-2-arylchromans in moderate to good yields (up to 88%). When R ≠ H, the reactions also proceeded with moderate stereoselectivity (up to 5:1) which was governed by the nature of the R group. The 3-methylene-2-arylchromans could serve as common intermediates for further functionalization including epoxidation, oxidative cleavage/Baeyer–Villiger

  邻-醌甲基化物 ( o -QMs) 在苯乙烯基烯烃上与芳基丙二烯区域选择性地进行正式 [4 + 2]-环加成反应，以中等至良好的收率（高达 88%）提供相应的 3-亚甲基-2-芳基色满。当 R ≠ H 时，反应也会以适度的立体选择性（高达 5:1）进行，这取决于 R 基团的性质。3-亚甲基-2-芳基色满可作为进一步功能化的常用中间体，包括环氧化、氧化裂解/Baeyer-Villiger 氧化、Riley 氧化、酸催化重排和 Pd 催化的交叉偶联反应，以适度提供相应的衍生物到良好的产量。