trans-2,2-dimethylhept-4-enenylamine | 371255-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2,2-dimethylhept-4-enenylamine
• 英文别名: trans-2,2-dimethyl-hept-4-enylamine；2,2-Dimethylhept-4-en-1-amine；(E)-2,2-dimethylhept-4-en-1-amine
• CAS: 371255-22-0
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: IFYHCXBXWXFXHQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2-dimethylhept-4-enenylamine 在 Cp₂LaCH(TMS)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-propyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机酚类化合物催化的分子内加氢胺化/环化/双环化对位阻底物的影响。胺系未活化的1,2-二取代烯烃的范围，选择性和催化剂热稳定性

  摘要：

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;

  DOI：

  10.1021/jo035417c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-2,2-dimethylhept-4-enenylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锡结合物催化的分子内加氢胺化/环化连接到1,2-二取代烯烃的胺。

  摘要：

  [反应：参见文章]该文献报道了有机镧系元素催化的胺分子内胺加氢胺化/环化反应，将胺束缚在1,2-二取代的烯烃上，通过使用类型为（η（5）的配位不饱和配合物，提供相应的单取代和二取代的吡咯烷和哌啶）-Me（5）C（5））（2）LnCH（TMS）（2）（Ln = La，Sm），[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5）） （2）] NdCH（TMS）（2），[Et（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（eta（5）-C（5）H（4））] NdCH （TMS）（2）和[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）（）BuN）] LnE（TMS）（2）（Ln = Sm， Y，Yb，Lu； E ＝ N，CH）作为预催化剂。[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）BuN）] LnE（TMS）（2）介导空间内需要氨基烯烃的分子内加氢胺化/环化反应，从而提

  DOI：

  10.1021/ol010129t

文献信息

• Access to Saturated Thiocyano-Containing Azaheterocycles via Selenide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanoaminocyclization of Alkenes
  作者：Wei Wei、Lihao Liao、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02834

  日期：2019.10.4

  An efficient route for the synthesis of saturated thiocyano-containing azaheterocycles by selenide-catalyzed regio- and stereoselective thiocyanoaminocyclization of alkenes is disclosed. The desired products were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The generality of this method was elucidated by its efficient application in thiocyano oxycyclization of alkenes.

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Amines Tethered to 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jae-Sang Ryu、Tobin J. Marks、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol010129t

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] This contribution reports the organolanthanide-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of amines tethered to 1,2-disubstituted alkenes to afford the corresponding mono- and disubstituted pyrrolidines and piperidines by using coordinatively unsaturated complexes of the type (eta(5)-Me(5)C(5))(2)LnCH(TMS)(2) (Ln = La, Sm), [Me(2)Si(eta(5)-Me(4)C(5))(2)]NdCH(TMS)(2),

  [反应：参见文章]该文献报道了有机镧系元素催化的胺分子内胺加氢胺化/环化反应，将胺束缚在1,2-二取代的烯烃上，通过使用类型为（η（5）的配位不饱和配合物，提供相应的单取代和二取代的吡咯烷和哌啶）-Me（5）C（5））（2）LnCH（TMS）（2）（Ln = La，Sm），[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5）） （2）] NdCH（TMS）（2），[Et（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（eta（5）-C（5）H（4））] NdCH （TMS）（2）和[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）（）BuN）] LnE（TMS）（2）（Ln = Sm， Y，Yb，Lu； E ＝ N，CH）作为预催化剂。[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）BuN）] LnE（TMS）（2）介导空间内需要氨基烯烃的分子内加氢胺化/环化反应，从而提
• SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  申请人：Novassay SA

  公开号：EP3303308B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization/Bicyclization of Sterically Encumbered Substrates. Scope, Selectivity, and Catalyst Thermal Stability for Amine-Tethered Unactivated 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jae-Sang Ryu、Tobin J. Marks、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo035417c

  日期：2004.2.1

  R* = (−)-menthyl; Ln = Sm, Y), and [Me2Si(η5-Me4C5)(CpR*)]SmN(TMS)2 (Cp = η5-H3C5; R* = (−)-menthyl) mediate asymmetric intramolecular hydroamination/cyclization of amines bearing internal olefins and afford chiral 2-substituted piperidine and pyrrolidine in enantioselectivities as high as 84:16 er at 60 °C. The substrate of the structure NH2CH2CMe2CH2CHCH(CH2)2CHCH2 is regiospecifically bicyclized

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;