[1-(cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [1-(Cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)cyclopropyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[1-[2-(cyclopropylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl]cyclopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: HXYJLIIYLOLTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 以to yield 2-(1-aminocyclopropyl)-N-cyclopropyl-2-hydroxyacetamide的产率得到2-(1-aminocyclopropyl)-N-cyclopropyl-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha ketoamide compounds as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及含有这些化合物的制药组合物和其制备方法。

  公开号：

  US07696250B2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [1-(cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ALPHA KETOAMIDE COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20120190714A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型猫蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• Potent ketoamide inhibitors of HCV NS3 protease derived from quaternized P1 groups
  作者：Srikanth Venkatraman、Francisco Velazquez、Wanli Wu、Melissa Blackman、Vincent Madison、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.051

  日期：2010.4

  Blood borne hepatitis C infections are the primary cause for liver cirrhosis and hepatocellular carcinoma. HCV NS3 protease, a pivotal enzyme in the replication cycle of HCV virus has been the primary target for development of new drug candidates. Boceprevir and telaprevir are two novel ketoamide derived inhibitors that are currently undergoing phase-III clinical trials. These inhibitors include ketoamide functionality as serine trap and have an acidic alpha-ketoamide center that undergoes epimerization under physiological conditions. Our initial attempts to arrest this epimerization by introducing quaternary amino acids at P-1 had resulted in significantly diminished activity. In this manuscript we describe alpha quaternized P-1 group that result in potent inhibitors in the enzyme assay and demonstrate cellular activity comparable to boceprevir. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Composition comprising an alpha ketoamide compound as cysteine protease inhibitor
  申请人：Virobay, Inc.

  公开号：EP2511257B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US7488848B2
  申请人：——

  公开号：US7488848B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• US7696250B2
  申请人：——

  公开号：US7696250B2

  公开（公告）日：2010-04-13