Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-benzyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 116096-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-benzyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 116096-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: SCUDQSMQUMTDNE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-benzyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[(2R)-6-oxo-2,5-dihydropyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96881-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxyhex-2-Z-enoate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-benzyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96881-3