2-phenyl-4-(2-thienyl)-3-butyn-2-ol | 1072877-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2-thienyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1072877-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: SWDALVYTYSGWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2-thienyl)-3-butyn-2-ol 在 iron(III) trifluoride 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(3-phenylbuta-1,2-dienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 苯乙酮 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-4-(2-thienyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones

  摘要：

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.058

文献信息

• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。
• Sulfonylation of Propargyl Alcohols with Sulfinamides for the Synthesis of Allenyl Sulfones
  作者：Fei-Fei Zou、Zhen Luo、Yu-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Zheng-Qiang Liu、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01495

  日期：2022.11.18

  A regio- and chemoselective sulfonylation of propargyl alcohols with sulfinamides in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) was developed. It provided straightforward and mild access to multi-substituted allenyl sulfones by using sulfinamides as the sulfonyl sources. This transformation was promoted by HFIP and did not require any catalysts or oxidants, which allowed for the successful conversion

  开发了 1,​​1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中炔丙醇与亚磺酰胺的区域和化学选择性磺酰化反应。它通过使用亚磺酰胺作为磺酰源，提供了直接和温和地获得多取代的联烯基砜的途径。这种转化是由 HFIP 促进的，不需要任何催化剂或氧化剂，这使得各种叔和仲炔丙醇能够以高产率成功转化为丙二烯砜。