(2-溴苯基羰基)哌啶 | 61153-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基羰基)哌啶
• 英文名称: (2-bromophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)carbonyl]piperidine；1-(2-bromo-benzoyl)-piperidine；1-(2-Brom-benzoyl)-piperidin；(2-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 61153-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00449518
• 分子量: 268.153
• InChiKey: KBSGIRRDUAZIRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

(2-溴苯基羰基)哌啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基羰基)哌啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-苯基-1-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2-溴苯基羰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen peroxide mediated efficient amidation and esterification of aldehydes: Scope and selectivity

  摘要：

  一种利用过氧化氢作为氧化剂实现醛的酰胺化和酯化的高效方法已被开发出来。在温和条件下，环状胺和伯醇能选择性地与芳香醛发生反应，生成相应的酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c1gc16041a

文献信息

• A Manganese Pre-Catalyst: Mild Reduction of Amides, Ketones, Aldehydes, and Esters
  作者：Colin M. Kelly、Robert McDonald、Orson L. Sydora、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1002/anie.201709441

  日期：2017.12.11

  Hey Man(ganese): A newly prepared (N-phosphinoamidinate)manganese pre-catalyst (see Scheme) has been shown to be effective for the hydrosilative reduction of a diverse scope of carbonyl compounds, and in most cases can be used at room temperature. The reaction proceeds under reaction conditions which are competitive with the most effective transition-metal catalysts known for such transformations,

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。
• Chemoselective amide reductions by heteroleptic fluoroaryl boron Lewis acids
  作者：Michael T. Peruzzi、Qiong Qiong Mei、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c8cc01863d

  日期：——

  The heteroleptic borane catalyst (C6F5)2B(CH2CH2CH2)BPin is found to hydrosilylatively reduce amides under mild conditions. Simple tertiary amides can be reduced using Me2EtSiH, whereas tertiary benzamides required a more reactive secondary silane, Et2SiH2, for efficient reduction. The catalytic system described exhibits exceptional chemoselectivity in the reduction of oligoamides and tolerates functionalities

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。
• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。
• Electrochemical Amide Bond Formation from Benzaldehydes and Amines: Oxidation by Cathodic-Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Yuma Kurose、Yasushi Imada、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/ejoc.202000479

  日期：2020.7.7

  The amide bond formation with benzaldehydes and amines by paired electrolysis is reported. 19 amide products were synthesized by this reaction. 1H NMR studies revealed that the corresponding hemiaminal intermediate is formed, which is then converted into the amide product. Control experiments showed that this electrochemical amidation occurs by anodic oxidation and cathodic generated H2O2.

  据报道，通过成对电解与苯甲醛和胺形成酰胺键。通过该反应合成了19种酰胺产物。1 H NMR研究表明形成了相应的半乳糖醛中间体，然后将其转化为酰胺产物。对照实验表明，这种电化学酰胺化是通过阳极氧化和阴极生成的H 2 O 2发生的。
• Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides
  作者：Xinwei Li、Zengrui Cheng、Jianzhong Liu、Ziyao Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d2sc02210a

  日期：——

  A novel and regioselective N-α,β-desaturation and dehydrogenative N-β-halogenation of amides was developed. This chemistry with high selectivity and broad substrate scope provides an efficient approach to enamides from simple amides.

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。