| 210533-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• CAS: 210533-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: UZUVWUWLORMFMQ-QTMNMCPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到alkaloid G
  参考文献：
  名称：

  通过氧-阴离子Cope重排立体控制生物碱G的总合成，并改善（+）-ajmaline的总合成。

  摘要：

  [图：见正文]在动力学控制条件下，氧负离子Cope重排，然后进行烯醇化，已在C（15），C（16）和C（20）处生成关键的不对称中心在生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）中以高度立体控制的方式存在。该过程中的醛7b已分别以36％和13％的总收率转化为生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）（11个反应容器来自3个）。

  DOI：

  10.1021/ol000331g
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole-9-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧-阴离子Cope重排立体控制生物碱G的总合成，并改善（+）-ajmaline的总合成。

  摘要：

  [图：见正文]在动力学控制条件下，氧负离子Cope重排，然后进行烯醇化，已在C（15），C（16）和C（20）处生成关键的不对称中心在生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）中以高度立体控制的方式存在。该过程中的醛7b已分别以36％和13％的总收率转化为生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）（11个反应容器来自3个）。

  DOI：

  10.1021/ol000331g

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Sarpagine and Ajmaline Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline and Alkaloid G via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
  作者：Jin Li、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo980476p

  日期：1998.6.1