(9ci)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺 | 203302-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
• 中文别名: (9CI)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-1H-benzoimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 5-amino-2-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole；2-chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；2-chloro-1-methylbenzimidazol-5-amine
• CAS: 203302-74-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• mdl: MFCD09953106
• 分子量: 181.625
• InChiKey: PTEJPYNTLJOJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-3-methyl-3H-imidazo[4,5-a]acridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷和咪唑并rid啶酮衍生的吡啶鎓甜菜碱

  摘要：

  从咪唑并[4,5衍生四甜菜碱一个]，咪唑并[5,4-一个]和噻唑并[5,4-一个]吖已经从2- chlorobenzimidazoles和苯并噻唑开始的6个步骤过程中被制备。的1 H和13 C NMR被用于表征化合物中，步骤导致吖啶酮环的形成特别的方位。一个甜菜碱的紫外-可见光谱（波数v在cm -1中）显示出与Reichardt的E T参数呈线性关系，并且对溶剂效应具有很高的敏感性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340623
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 0.27h， 以93%的产率得到(9ci)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[1,2-d;3,4-d′]diimidazole and 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine as putative A2A receptor antagonists

  摘要：

  报告了假定腺苷受体拮抗剂6-甲基-7-[1,2,3]三唑-2-基-1,6-二氢苯并[1,2-d;3,4-d′]二咪唑（10）和5-噁唑-2-基-1H-吡唑[4,3-b]吡啶-3-基胺（16）的合成及其结合亲和力。这些标题化合物分别由商业可得的1-氯-2,4-二硝基苯（1）和2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶（11）制备而成，但对腺苷A1和A2A受体未表现出亲和力。

  DOI：

  10.1039/b707599e

文献信息

• Quinazoline and benzimidazole MCH-1R antagonists
  作者：Rosa Arienzo、Sue Cramp、Hazel J. Dyke、Peter M. Lockey、Dennis Norman、Alan G. Roach、Phil Smith、Melanie Wong、Stephen P. Wren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.092

  日期：2007.3

  We have modified the previously reported 2-aminoquinoline 1 to provide two novel series of MCH-1R antagonists. Representative compounds from the quinazoline and benzimidazole series have been shown to be potent and selective, with promising in vitro eADME profiles.

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。
• Ultrasonic irradiation of the ullmann condensation: Application to the preparation of dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo anthranilic acid derivatives
  作者：Maxime Robin、Valérie Pique、Robert Faure、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390537

  日期：2002.9

  The synthesis of N-aryl anthranilic acid derivatives bearing dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo supplementary ring systems is reported. The Ullmann-Goldberg condensation of the N-aryl anthranilic acid is improved in yield and reaction time, compared to conventional heating; by ultrasonic irradiation.

  报道了带有二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷，环戊和咪唑啉辅助环系统的N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成。与常规加热相比，N-芳基邻氨基苯甲酸的Ullmann-Goldberg缩合反应的收率和反应时间得到了改善。通过超声波照射。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005035526A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula (1) are useful as MCH mediator, and in the therapy of obesity.

  化合物的公式（1）在MCH介质和肥胖症治疗中有用。
• [EN] HETEROCYCLIC MCHR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROCYCLIQUES DE MCHR1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092181A9

  公开（公告）日：2005-01-27

  [EN] This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have formula (I).
  [FR] L'invention concerne des dérivés de benzopyrane substitués, des stéréoisomères et des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, ainsi que des procédés appropriés pour les préparer. Les composés de la présente invention s'utilisent comme agonistes du récepteur beta des oestrogènes. De tels agonistes s'utilisent dans le traitement d'affections induites par le récepteur beta des oestrogènes, telles que le cancer de la prostate ou l'hyperplasie prostatique bénigne (HPB).
• Pyridinium betaines derived from thiazolo and imidazoacridinones
  作者：Jean-Pierre Galy、Jean-Pierre Hanoun、Valerie Pique、Nadine Jagerovic、JosÉ Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570340623

  日期：1997.11

  Four betaines derived from imidazo[4,5-a], imidazo[5,4-a] and thiazolo[5,4-a]acridine have been prepared in a six step procedure starting from 2-chlorobenzimidazoles and benzothiazoles. The 1H and 13C nmr has been used to characterize the compounds, particularly the orientation of the step leading to the formation of the acridinone ring. The uv-visible spectra of one betaine (wave numbers v in cm−1)

  从咪唑并[4,5衍生四甜菜碱一个]，咪唑并[5,4-一个]和噻唑并[5,4-一个]吖已经从2- chlorobenzimidazoles和苯并噻唑开始的6个步骤过程中被制备。的1 H和13 C NMR被用于表征化合物中，步骤导致吖啶酮环的形成特别的方位。一个甜菜碱的紫外-可见光谱（波数v在cm -1中）显示出与Reichardt的E T参数呈线性关系，并且对溶剂效应具有很高的敏感性。