N-[(2-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid | 203302-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid
• 英文别名: N-(2-chloro-1-methylbenzimidazol-5-yl)anthranilic acid；2-[(2-Chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid；2-[(2-chloro-1-methylbenzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 203302-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: QPALAISLYFKOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-chloro-3-methyl-3H-imidazo[4,5-a]acridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷和咪唑并rid啶酮衍生的吡啶鎓甜菜碱

  摘要：

  从咪唑并[4,5衍生四甜菜碱一个]，咪唑并[5,4-一个]和噻唑并[5,4-一个]吖已经从2- chlorobenzimidazoles和苯并噻唑开始的6个步骤过程中被制备。的1 H和13 C NMR被用于表征化合物中，步骤导致吖啶酮环的形成特别的方位。一个甜菜碱的紫外-可见光谱（波数v在cm -1中）显示出与Reichardt的E T参数呈线性关系，并且对溶剂效应具有很高的敏感性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340623
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(2-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷和咪唑并rid啶酮衍生的吡啶鎓甜菜碱

  摘要：

  从咪唑并[4,5衍生四甜菜碱一个]，咪唑并[5,4-一个]和噻唑并[5,4-一个]吖已经从2- chlorobenzimidazoles和苯并噻唑开始的6个步骤过程中被制备。的1 H和13 C NMR被用于表征化合物中，步骤导致吖啶酮环的形成特别的方位。一个甜菜碱的紫外-可见光谱（波数v在cm -1中）显示出与Reichardt的E T参数呈线性关系，并且对溶剂效应具有很高的敏感性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340623

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Ultrasonic irradiation of the ullmann condensation: Application to the preparation of dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo anthranilic acid derivatives
  作者：Maxime Robin、Valérie Pique、Robert Faure、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390537

  日期：2002.9

  The synthesis of N-aryl anthranilic acid derivatives bearing dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo supplementary ring systems is reported. The Ullmann-Goldberg condensation of the N-aryl anthranilic acid is improved in yield and reaction time, compared to conventional heating; by ultrasonic irradiation.

  报道了带有二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷，环戊和咪唑啉辅助环系统的N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成。与常规加热相比，N-芳基邻氨基苯甲酸的Ullmann-Goldberg缩合反应的收率和反应时间得到了改善。通过超声波照射。