2-氯-1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑 | 15965-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazole；2-Chlor-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol；2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole；5-nitro-2-chloro-1-methyl-benzimidazole；2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-1,3-benzodiazole；2-chloro-1-methyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 15965-66-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: QNYFEUMEQHKASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  402.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 0.27h， 以93%的产率得到(9ci)-2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[1,2-d;3,4-d′]diimidazole and 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine as putative A2A receptor antagonists

  摘要：

  报告了假定腺苷受体拮抗剂6-甲基-7-[1,2,3]三唑-2-基-1,6-二氢苯并[1,2-d;3,4-d′]二咪唑（10）和5-噁唑-2-基-1H-吡唑[4,3-b]吡啶-3-基胺（16）的合成及其结合亲和力。这些标题化合物分别由商业可得的1-氯-2,4-二硝基苯（1）和2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶（11）制备而成，但对腺苷A1和A2A受体未表现出亲和力。

  DOI：

  10.1039/b707599e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲基-5-硝基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh; Huyser, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 165,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridinium betaines derived from thiazolo and imidazoacridinones
  作者：Jean-Pierre Galy、Jean-Pierre Hanoun、Valerie Pique、Nadine Jagerovic、JosÉ Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570340623

  日期：1997.11

  Four betaines derived from imidazo[4,5-a], imidazo[5,4-a] and thiazolo[5,4-a]acridine have been prepared in a six step procedure starting from 2-chlorobenzimidazoles and benzothiazoles. The 1H and 13C nmr has been used to characterize the compounds, particularly the orientation of the step leading to the formation of the acridinone ring. The uv-visible spectra of one betaine (wave numbers v in cm−1)

  从咪唑并[4,5衍生四甜菜碱一个]，咪唑并[5,4-一个]和噻唑并[5,4-一个]吖已经从2- chlorobenzimidazoles和苯并噻唑开始的6个步骤过程中被制备。的1 H和13 C NMR被用于表征化合物中，步骤导致吖啶酮环的形成特别的方位。一个甜菜碱的紫外-可见光谱（波数v在cm -1中）显示出与Reichardt的E T参数呈线性关系，并且对溶剂效应具有很高的敏感性。
• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06114532A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention relates to 5-membered heterocyclic condensed benzoderivatives of formula ##STR1## wherein R.sub.a to R.sub.c, A, X and Y are defined as in claim 1, the tautomers, stereoisomers, mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable properties. The compounds of the above formula I wherein R.sub.c denotes a cyano group are valuable intermediates for preparing the other compounds of formula I, and the compounds of the above formula I wherein R.sub.c denotes one of the following amidino groups and the tautomers and stereoisomers thereof have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity.

  本发明涉及公式##STR1##的5-成员杂环融合苯衍生物，其中R.sub.a至R.sub.c，A，X和Y的定义如权利要求1中所定义，其互变异构体，立体异构体，其混合物及其盐，特别是其与具有有价值性质的无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐。上述公式I中R.sub.c表示氰基的化合物是制备公式I的其他化合物的有价值中间体，上述公式I中R.sub.c表示以下氨基甲酰基基团之一的化合物及其互变异构体和立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005035526A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula (1) are useful as MCH mediator, and in the therapy of obesity.

  化合物的公式（1）在MCH介质和肥胖症治疗中有用。
• Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
  申请人：Chamberlain Dawes Stanley

  公开号：US20050234083A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及将其用于治疗过度增殖性疾病的方法。